Развитие исследований в области синтеза противоопухолевых лупановых тритерпеноидов

Авторы

  • В.В. Гришко Институт технической химии УрО РАН
  • Ю.Б. Вихарев Институт технической химии УрО РАН

DOI:

Ключевые слова:

Аннотация

В статье рассмотрены вопросы современного состояния исследований в области химических превращений пентациклического тритерпеноида растительного происхождения бетулина в фармакологически значимые производные. При этом основное внимание уделено противоопухолевой активности тритерпеновых производных и механизмам реализации их цитотоксического действия. Отражено состояние синтетических работ по трансформации бетулина и перспективы развития исследований in vitro цитотоксической активности продуктов органического синтеза на базе Института технической химии УрО РАН.

Поддерживающие организации
Статья подготовлена при частичной финансовой поддержке гранта МК-117.2009.3.

Биографии авторов

  • В.В. Гришко, Институт технической химии УрО РАН
    кандидат химических наук, заведующая лабораторией биологически активных соединений
  • Ю.Б. Вихарев, Институт технической химии УрО РАН
    кандидат биологических наук, научный сотрудник

Библиографические ссылки

  1. Бетулин и его производные. Химия и биологическая активность / Толстиков Г.А. [и др.] // Химия в интересах устойчивого развития. – 2005. – № 1. – С. 1–14.
  2. Киселев Ф.Л., Боринская С.А. Вакцина против рака – первые успехи (http://www.rfbr.ru/default.asp?doc_id=28924).
  3. Иммунотропная активность лупановых и олеанановых 2,3-секо-тритерпеноидов / Аникина Л.В. [и др.] // Биоорганическая химия. – 2010. – Т. 36 (в печати).
  4. Синтез и биологическая активность серусодержащих производных бетулина / Толмачева И.А. [и др.] // Химия природных соединений. – 2005. – № 6. – С. 578–581.
  5. Синтез и иммунотропная активность енаминов олеананового типа / Толмачева И.А. [и др.] // Биоорганическая химия. – 2008. – Т. 34. – № 1. – С. 136–140.
  6. Синтез и иммунотропная активность метиловых эфиров 2-алкиламиномети-лен-3-оксолуп-20(29)ен-28-овых кислот / Толмачева И.А. [и др.] // Биоорганическая химия. – 2008. – Т. 34. – № 4. – С. 540–545.
  7. Синтез лупановых и 19β,28-эпокси-18α-олеанановых 2,3-секопроизводных на основе бетулина / Толмачева И.А. [и др.] // Химия природных соединений. – 2008. – № 5. – С. 491–494.
  8. Синтез и оценка противовирусной активности 2,3-секогидразоногидразидов олеананового типа / Галайко Н.В. [и др.] // Тез. докл. конф. с междунар. участием «Актуальные проблемы химии природных соединений». – Ташкент, 2009. – С. 182.
  9. Синтез и противовирусная активность 2,3-секо-производных бетулоновой кислоты / Толмачева И.А. [и др.] // Химия природных соединений. – 2009. – № 5. – С. 566-568.
  10. Синтез тритерпеновых амидов на основе 2,3-секо-1-циано-19β,28-эпокси-18α-олеан-3-овой кислоты / Толмачева И.А. [и др.] // Биоорганическая химия. – 2010. – Т. 36 (в печати).
  11. Стоник В.А. Фундаментальные исследования в интересах медицины в Тихоокеанском институте биоорганической химии ДВО РАН и их прикладные результаты // Вестник ДВО РАН. – 2004. – № 3. – С. 11–23.
  12. Терпеноиды ряда лупана – биологическая активность и фармакологические перспективы. I. Нативные производные лупана / Tолстикова Т.Г. [и др.] // Биоорганическа химия. – 2006. – Т. 32. – С. 42–55.
  13. Терпеноиды ряда лупана – биологическая активность и фармакологические перспективы. II. Полусинтетические производные лупана / Толстикова Т.Г. [и др.] // Биоорганическая химия. – 2006. – Т. 32. – С. 300–316.
  14. Cytotoxic triterpenoids from the leaves of Microtropis fokienensis / Chen I.-H. [et al.] // J. Nat. Prod. – 2008. – Vol. 71. – P. 1352–1357.
  15. Fulda S. Betulinic acid for cancer treatment and prevention // Int. J. Mol. Sci., 2008. – № 9. – Р. 1096– 1107.
  16. http://www.ronc.ru/690.
  17. Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin / Alakurtti S. [et al.] // Eur. J. Pharm. Sci. – 2006. –Vol. 29. – № 1. – P. 1–13.
  18. Selective Oxidation of betulin for the preparation of betulinic acid, an antitumoral compound / Pichette A. [et al.] // Synthetic Commun., 2004. – Vol. 34. – № 21. – Р. 3925–3937.
  19. Synthesis and biological evaluation of new symmetrical derivatives as cytotoxic agents and apoptosis inducers / Sanmartín C. [et al.] // Bioorg. Med. Chem., 2005. – Vol. 13. – № 6. – P. 2031–2044.
  20. Synthesis of A-seco derivatives of betulinic acid with cytotoxic activity / Urban M. [et al.] // J. Nat. Prod. – 2004. – Vol. 67. – P. 1100–1105.
  21. Wei Y., Ma Ch.-M., Hattori M. Synthesis of dammarane-type triterpene derivatives and their ability to inhibit HIV and HCV proteases // Bioorg. Med. Chem. – 2009. – Vol. 17. – P. 3003–3010.
  22. Wei Y., Ma Ch.-M., Hattori M. Synthesis and evaluation of A-seco type triterpenoids for anti-HIV-1 protease // Eur. J. Med. Chem. – 2009. – Vol. 44. – P. 4112–4120.

Загрузки

Опубликован

2013-04-29

Выпуск

№ 3 (2009)

Раздел

Исследования: теория и эксперимент

Как цитировать

Гришко, В., & Вихарев, Ю. (2013). Развитие исследований в области синтеза противоопухолевых лупановых тритерпеноидов. Вестник Пермского федерального исследовательского центра, 3, 16-21. https://journal.permsc.ru/index.php/pscj/article/view/PSCJ2009n3p1