N-гетероциклические карбены – новые инструменты органического синтеза и анализа

Авторы

  • В.А. Глушков Институт технической химии УрО РАН

DOI:

Ключевые слова:

Аннотация

Работы по N-гетероциклическим карбенам начались в Институте технической химии УрО РАН в 2007 году после получения гранта РФФИ (07-03-96033) и успешно продолжаются по сей день. Цель данной статьи – не столько рассказать о том, что делается в нашей лаборатории, сколько дать неспециалистам и интересующимся читателям краткий путеводитель по почти необъятному миру N-гетероциклических карбенов и их металлокомплексов.

Биография автора

  • В.А. Глушков, Институт технической химии УрО РАН
    доктор химических наук, старший научный сотрудник

Библиографические ссылки

  1. Швайка О.П., Коротких Н.И., Асланов А.Ф. Гетероароматические карбены (обзор) // Химия гетероциклических соединений. – 1992. – № 9. – С. 1155–1170.
  2. Herrmann W.A., Köcher C. N-Heterocyclic Carbenes // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. – 1997. – Vol. 36. – P. 2162–2187.
  3. Arduengo A.J. III, Looking for Stable Carbenes: the Difficulty of Starting Anew // Acc. Chem. Res. – 1999. – Vol. 32. – P. 913–921.
  4. Kirmse W. The Beginnings of N-Heterocyclic Carbenes // Angew. Chem. Int. Ed. – 2010. – Vol. 49. – P. 8798–8801.
  5. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis (Topics of Organometallic Chemistry, Vol. 21) / Ed.: F. Glorius. – Springer: Berlin, 2007.
  6. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis (Catalysis by Metal Complexes, Vol. 32) / Ed.: C.S.J.Cazin. – Springer, Dordrecht, 2011.
  7. Arduengo A. J. III, Harlow R.L., Kline M. A Stable Crystalline Carbene // J. Am. Chem. Soc. – 1991. – Vol. 113. – P. 361–363.
  8. Schuster O., Yang L., Raubenheimer H.G., Albrecht M. Beyond Conventional N- Heterocyclic Carbenes: Abnormal, Remote, and Other Classes of NHC Ligands with Reduced Heteroatom Stabilization // Chem. Rev. – 2009.– Vol. 109. – P. 3445–3478.
  9. Коротких Н.И., Раенко Г.Ф., Киселев А.В., Книшевицкий А.В., Швайка О.П., Каули А.Г., Джонс Д.Н., Макдональд Ч.Л.Б. Синтез стабильных гетероароматических карбенов ряда бензимидазола и 1,2,4-триазола и их прекурсоров // Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов. Сер. монографий InterBioScreen (под ред. В.Г. Карцева). – Т. 1. – М.: изд-во IBS Press, 2003. – С. 279–299.
  10. Коротких Н.И., Саберов В.Ш., Киселев А.В., Глиняная Н.В., Маричев К.А., Пехтерева Т.М., Дударенко Г.В., Бумагин Н.А., Швайка О.П. Гетероциклические карбеновые комплексы никеля, палладия и меди (I) – эффективные катализаторы восстановления кетонов // Химия гетероциклических соединений. – 2011. – № 12. – С. 1854–1864.
  11. Kolychev E.I., Portnyagin I.A., Shuntikov V.V., Khrustalev V.N., Nechaev M.S. Six- and seven-membered ring carbenes: rational synthesis of amidinium salts, generation of carbenes, synthesis of Ag (I) and Cu (I) complexes // J. Organometal. Chem. – 2009. – Vol. 694. – P. 2454–2462.
  12. Enders D., Niemeier O., Henseler A. Organocatalysis by N-Heterocyclic Carbenes // Chem. Rev. – 2007. – Vol. 107. – P. 5606–5655.
  13. Jousseaume T., Wurz N.E., Glorius F. Highly Enantioselective Synthesis of α-Amino Acid Derivatives by an NHC-catalyzed Intermolecular Stetter Reaction // Acc. Chem. Res. – 2011. – Vol. 44. – P. 1182–1195.
  14. Grubbs R.H. Olefin-Metathesis Catalysts for the Preparation of Molecules and Materials (Nobel Lecture) // Angew. Chem. Int. Ed. – 2006. – Vol. 45. – P. 3760–3765.
  15. Herrmann W.A. N-Heterocyclic Carbenes: A New Concept in Organometallic Catalysis // Angew. Chem. Int. Ed. – 2002. – Vol. 41. – P. 1290–1309.
  16. Kanchev E.A.B., ODBrien C.J., Organ M. Palladium Complexes of N-Heterocyclic Carbenes as Catalysts for Cross-Coupling Reactions – A Synthetic ChemistLJs Perspective // Angew. Chem. Int. Ed. – 2007. – Vol. 47. – P. 2768–2813.
  17. Глушков В.А., Валиева М.С., Майорова О.А., Байгачева Е.В., Горбунов А.А. N-Гетероциклические карбены. III. N-гетероциклические карбены на основе абиетана в реакции Судзуки-Мияуры // Журнал органической химии. – 2011. – Т. 47. – С. 238–243.
  18. Glushkov V.A., Arapov K.A., Kotelev M.S., Rudowsky K.S., Suponitsky K.Yu., Gorbunov A.A., Maiorova O.A., Slepukhin P.A. N-Heterocyclic carbenes. IV. Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Imidazolium Salts with Аbietane Moiety // Heteroatom Chem. – 2012. – Vol. 23. – P. 5–15.
  19. Глушков В.А., Жигулева М.А., Майорова О.А., Горбунов А.А. N-Гетероциклические карбены. V. Синтез солей имидазолия ряда лупана // Журнал органической химии. – 2012.– Т. 48. – С. 701–706.
  20. Глушков В.А., Теплых Е.Н., Денисов М.С., Горбунов А.А. N-Гетероциклические карбены. VI. Хиральные соли бензимидазолия на основе абиетана в качестве N-гетероциклических карбеновых лигандов в реакции Хека // Журнал органической химии. – 2012.– Т. 48. – С. 818–822.
  21. Nolan S.P. The Development and Catalytic Uses of N-Heterocyclic Carbene Gold Complexes // Acc. Chem. Res. – 2010. – Vol. 44. – P. 91–100.
  22. Lin J.C.Y., Huang R.T., Lee C.S., Bhattacharyya A., Hwang W.S., Lin I.J.B. Coinage N-Metal Heterocyclic Carbene Complexes // Chem. Rev. – 2009. – Vol. 109. – P. 3561–3598.
  23. Díez-González S., Nolan S.P. N-Heterocyclic Carbene-Copper Complexes: Synthesis and Applications // Aldrichimica Acta. – 2008. – Vol. 41. – P. 43–51.
  24. Ingleson M.J., Layfield R.A. N-Heterocyclic carbene chemistry of iron: fundamentals and applications. // Chem. Commun. – 2012. – Vol. 48. – P. 3579–3589.
  25. Hindi K.M., Panzner M.J., Tessler C.A., Cannon C.L., Youngs W.J. The Medical Applications of Imidazolium Carbene-Metal Complexes // Chem. Rev. – 2009. – Vol. 109. – P. 3859–3884.

Загрузки

Опубликован

2013-05-22

Выпуск

№ 3-4 (2012)

Раздел

Исследования: теория и эксперимент

Как цитировать

Глушков, В. (2013). N-гетероциклические карбены – новые инструменты органического синтеза и анализа. Вестник Пермского федерального исследовательского центра, 3-4, 21-32. https://journal.permsc.ru/index.php/pscj/article/view/PSCJ2012n3p3