Синтез новых флуорофоров D-A-D типа на основе арил(гетарил)замещенных пиримидинов

Авторы

  • Д.Г. Слободинюк Институт технической химии УрО РАН
  • Т.Е. Ощепкова Институт технической химии УрО РАН
  • Г.В. Чернова Институт технической химии УрО РАН
  • Е.В. Шкляева Пермский государственный национальный исследовательский университет
  • Г.Г. Абашев Институт технической химии УрО РАН,Пермский государственный национальный исследовательский университет

DOI:

https://doi.org/10.7242/2658-705X/2022.3.3

Ключевые слова:

пиримидин, D-A-D хромофоры, флуоресцентная спектроскопия, циклическая вольтамперометрия, HOMO/LUMO

Аннотация

Новые арил(гетарил)замещенные пиримидины синтезированы из 1,3-дизамещенного халкона, полученного альдольно-кротоновой конденсацией 4-N,N-диметиламиноацетофенона и 4-(диметиламино)бензальдегида в спиртово-щелочной среде при комнатной температуре. Использование двух различных нуклеофилов в реакции с халконом позволило получить два новых 2,4,6-тризамещенных пиримидина, содержащих во втором положении атома углерода диазинового цикла либо 4-(9H-карбазол-9-ил)фенильный заместитель, либо пиррольный фрагмент. Структуры соединений подтверждены ЯМР-, ИКспектроскопией и элементным анализом. В работе исследованы термические, оптические и электрохимические свойства синтезированных пиримидинов. Доказано, что соединения характеризуются высоким значением температуры стеклования, а также синей флуоресценцией. Кроме того, представленные структуры обладают узкой шириной запрещенной зоны и глубоким уровнем высшей занятой молекулярной орбитали.

Биографии авторов

Д.Г. Слободинюк, Институт технической химии УрО РАН

кандидат химических наук, научный сотрудник

Т.Е. Ощепкова, Институт технической химии УрО РАН

инженер

Г.В. Чернова, Институт технической химии УрО РАН

кандидат технических наук, ученый секретарь

Е.В. Шкляева, Пермский государственный национальный исследовательский университет

кандидат химических наук, доцент

Г.Г. Абашев, Институт технической химии УрО РАН,Пермский государственный национальный исследовательский университет

доктор химических наук, ведущий научный сотрудник

Библиографические ссылки

1. Ubagh L., Sud S. D., Branda N. R. Handbook of Thiophene-Based Materials: Applications in Organic Electronics and Photonics. – Chichester: Wiley, 2009. − Vol. 2. – P. 783–811.

2. Forrest S.R., Thompson M. E. Introduction: Organic Electronics and Optoelectronics // Chem. Rev. – 2007. – Vol. 107. – P. 923- 925. DOI: 10.1021/cr0501590.

3. Mishra A., Bäuerle P. Small Molecule Organic Semiconductors on the Move: Promises for Future Solar Energy Technology // Angew. Chem. Int. Ed. – 2012. – Vol. 51. – P. 2020–2067. DOI: 10.1002/anie.201102326.

4. Chaurasia S., Li C.-T., Desta M. B., Ni J.-S., Lin J. T. Benzimidazole/Pyridoimidazole-Based Organic Sensitizers for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells // Chem. Asian J. – 2017. – Vol. 12. – P. 996–1004. DOI: 10.1002/asia.201700039.

5. Wu J.-S., Cheng S.-W., Cheng Y.-J., Hsu C.-S. Donor-acceptor conjugated polymers based on multifused ladder-type arenes for organic solar cells // Chem. Soc. Rev. – 2015. – Vol. 44. – P. 1113– 1154. DOI: 10.1039/C4CS00250D.

6. Chaskar A., Chen H.-F., Wong K.-T. Bipolar Host Materials: a Chemical Approach for Highly Efficient Electrophosphorescent Devices // Adv. Mater. – 2011. – Vol. 23. – P. 3876–3895. DOI: 10.1002/adma.201101848.

7. Zhang Q., Sun S., Lv X., Liu W., Zeng H., Guo R., Ye S., Leng P., Xiang S., Wang L. Manipulating the positions of CH···N in acceptors of pyrimidine-pyridine hybrids for highly efficient sky-blue thermally activated delayed fluorescent OLEDs // Mater. Chem. Front. – 2018. – Vol. 2. – P. 2054–2062. DOI: 10.1039/C8QM00382C.

8. Ye J., Chen Z., Wang K., An F., Yuan Y., Chen W., Yang Q., Zhang X., Lee C. S. A Bipolar Transporter as an Efficient Green Fluorescent Emitter and Host for Red Phosphors in Multi- and Single-Layer Organic Light-Emitting Diodes // Chem. Eur. J. – 2014. – Vol. 20. – P. 13762–13769. DOI: 10.1002/chem.201402925.

9. Dalton L.R., Sullivan P.A., Bale D.H. Electric Field Poled Organic Electro-Optic Materials: State of the Art and Future Prospects // Chem. Rev. – 2010. – Vol. 110. – P. 25–55. DOI: 10.1021/cr9000429.

10. Wang C., Zang Y., Qin Y., Zhang Q., Sun Y., Di C., Xu W., Zhu D. Thieno[3,2-b]thiopheneDiketopyrrolopyrrole-Based Quinoidal Small Molecules: Synthesis, Characterization, Redox Behavior, and n-Channel Organic Field-Effect Transistors // Chem. Eur. J. – 2014. – Vol. 20. – P. 13755–13761. DOI: 10.1002/chem.201403037.

11. Cai Z., Guo Y., Yang S., Peng Q., Luo H., Liu Z., Zhang G., Liu Y., Zhang D. New DonorAcceptor-Donor Molecules with Pechmann Dye as the Core Moiety for Solution-Processed Good-Performance Organic Field-Effect Transistors // Chem. Mater. – 2013. – Vol. 25. – P. 471–478. DOI: 10.1021/cm303793g.

12. Guliyev R., Coskun A., Akkaya E. U. Design Strategies for Ratiometric Chemosensors: Modulation of Excitation Energy Transfer at the Energy Donor Site // J. Am. Chem. Soc. – 2009. – Vol. 131. – P. 9007–9013. DOI: 10.1021/ja902584a.

13. Liu R.-L., Lu H.-Y., Li M., Hu S.-Z., Chen C.-F. Simple, Efficient and Selective Colorimetric Sensors for Naked Eye Detection of Hg2+, Cu2+ and Fe3+ // RSC Adv. – 2012. – Vol. 2. – P. 4415–4420. DOI: 10.1039/C2RA20385E.

14. Hansch C., Leo A., Taft R.W. A survey of Hammett sustituent constants and resonance and field parameters // Chem. Rev. – 1991. – Vol. 91. – P. 165–195. DOI: 10.1021/cr00002a004.

15. Wong K.T., Hsu C.C. Control of the arrangement of dipolar orientation of pyrimidine inside the conjugated backbone // Org. Lett. – 2001. – Vol. 3. – P. 173-175. DOI: 10.1021/ol006877k.

16. Gompper R., Mair H.J., Polborn K. Synthesis of oligo (diazaphenyls). Tailor-made fluorescent heteroaromatics and pathways to nanostructures // Synthesis. – 1997. – Vol. 1997. – P. 696 718. DOI: 10.1055/s-1997-1405.

17. Su S.J., Cai C., Kido J. RGB phosphorescent organic light-emitting diodes by using host materials with heterocyclic cores: effect of nitrogen atom orientations // Chem. Mater. – 2011. – Vol. 23. – P. 274 284. DOI: 10.1021/cm102975d.

18. Nakao K., Sasabe H., Komatsu R., Hayasaka Y., Ohsawa T., Kido, J. Significant enhancement of blue OLED performances through molecular engineering of pyrimidine‐based emitter // Adv. Opt. Mater. – 2017. – Vol. 5.– P. 1600843. DOI: 10.1002/adom.201600843.

19. Skardziute L., Dodonova J., Voitechovicius A., Jovaisaite J., Komskis R., Voitechoviciute A., Bucevicius J., Kazlauskas K., Jursenas S., Tumkevicius S. Synthesis and optical properties of the isomeric pyrimidine and carbazole derivatives: effects of polar substituents and linking topology // Dyes Pigm. – 2015. – Vol. 118. – P. 118–128. DOI: 10.1016/j.dyepig.2015.03.008.

20. Itami K., Yamazaki D., Yoshida J. Pyrimidine-core extended π-systems: general synthesis and interesting fluorescent properties // J. Am. Chem. Soc. – 2004. – Vol. 126. – P. 15396–15397. DOI: 10.1021/ja044923w.

21. Титце Л.Ф., Айхер Т. Препаративная органическая химия: реакции и синтезы в практикуме органической химии и научно-исследовательской лаборатории: пер. с нем. – М.: Мир, 2004. – 704 с.

22. Varga L., Nagy T., Kövesdi I., Benet-Buchholz J., Dormán G., Ürge L., Darvas F. Solution-phase parallel synthesis of 4, 6-diaryl-pyrimidine-2-ylamines and 2-amino-5, 5-disubstituted-3, 5-dihydroimidazol-4-ones via a rearrangement // Tetrahedron. – 2003. – Vol. 59. – P. 655–662. DOI: 10.1016/S0040-4020(02)01560-0.

23. Nakazaki J., Chung I., Matsushita M. M., Sugawara T., Watanabe R., Izuoka A., Kawada Y. Design and preparation of pyrrole-based spin-polarized donors // J. Mater. Chem. – 2003. – Vol. 13. – P. 1011–1022. DOI: 10.1039/B211986B.

24. Ding Y., Ma R., Hider R. C., Ma Y. Acid‐Catalyzed Pseudo Five‐Component Annulation for a General One‐Pot Synthesis of 2, 4, 6‐Triaryl Pyrimidines // Asian J. Org. Chem. – 2020. – Vol. 9. – P. 242–246. DOI: 10.1002/ajoc.201900700.

25. Bushueva A.Yu., Abashev G.G., Shklyaeva E.V. New Pyrimidines Incorporating Thiophene and Pyrrole Moieties: Synthesis and Electrochemical Polymerization // Mendeleev Commun. ‒ 2009. ‒ Vol. 19. ‒ P. 329–331. DOI: 10.1016/j.mencom.2009.11.012.

26. Josey A.D., Jenner E.L.J. N-Functionally Substituted Pyrroles // Org. Chem. ‒ 1962. ‒ Vol. 27. ‒ P. 2466–2470. DOI: 10.1021/jo01054a042.

27. Audebert P., Kamada K., Matsunaga K., Ohta K. The third-order NLO properties of D-π-A molecules with changing a primary amino group into pyrrole // Chem. Phys. Lett. – 2003. – Vol. 367. – P. 62–71. DOI: 10.1016/S0009-2614(02)01575-0.

28. Yoon K.R., Byun N.M., Lee H.S. Synthesis and characterization of carbazole-based nonlinear optical polymers possessing chromophores in the main or side chains // Synth. Met. – 2007. – Vol. 157. − P. 603–610. DOI: 10.1016/j.synthmet.2007.04.017.

29. Palayangoda S.S., Cao X., Adhikari R.M., Neckers D.C. Carbazole-based donor-acceptor compounds: highly fluorescent organic nanoparticles // Org. Lett. – 2008. − Vol. 10. – P. 282–284. DOI: 10.1021/ol702666g.

30. Cho I., Kim S.H., Kim J.H., Park S., Park S.Y. Highly efficient and stable deep-blue emitting anthracene-derived molecular glass for versatile types of non-doped OLED applications // J. Mater. Chem. – 2012. – Vol. 22. – P. 123–129. DOI: 10.1039/C1JM14482K.

31. Slobodinyuk D.G., Slobodinyuk A.I., Shklyaeva E.V., Abashev, G.G. Synthesis and Investigation of Thermal, Optical and Electrochemical Properties of 2, 4, 6‐Trisubstituted Pyrimidines // ChemistrySelect. – 2021. – Vol. 6. – P. 13327–13330. DOI: 10.1002/slct.202103319.

32. Borisevich N.A., Zelinsky V.V., Neporent B.S. Reports of USSR Academy of Sciences. – 1954. – Vol. XCIV. – P. 37–39.

33. Slobodinyuk D.G., Shklyaeva E.V., Abashev G.G. Electrochemical oxidation of asymmetric chalcones containing two terminal electroactive moieties // J. Appl. Electrochem. – 2020. – Vol. 50. – P. 757–766. DOI: 10.1007/s10800-020-01434-z.

Загрузки

Опубликован

2022-10-24

Как цитировать

Слободинюк, Д., Ощепкова, Т., Чернова, Г., Шкляева, Е., & Абашев, Г. (2022). Синтез новых флуорофоров D-A-D типа на основе арил(гетарил)замещенных пиримидинов. Вестник Пермского федерального исследовательского центра, (3), 25–34. https://doi.org/10.7242/2658-705X/2022.3.3

Выпуск

Раздел

Статьи