Синтез потенциально биологически активных спирогетероциклических соединений с помощью карбоциклических реактивов Реформатского

Авторы

  • Н.Ф. Кириллов Пермский государственный национальный исследовательский университет
  • Е.А. Никифорова Пермский государственный национальный исследовательский университет
  • Д.В. Байбародских Пермский государственный национальный исследовательский университет
  • Е.Ю. Зелина Пермский государственный национальный исследовательский университет
  • Р.Р. Махмудов Пермский государственный национальный исследовательский университет

DOI:

Ключевые слова:

реактив Реформатского, пиран-2-оны, пиперидин-2, 6-дионы, пиран-2, 4-дионы, фураноны, фурофурандионы, фуропирролдионы, хроменоны, хроменопиридинтрионы, азетидиноны

Аннотация

Проведено исследование взаимодействия карбоциклических реактивов Реформатского с электрофильными субстратами с целью получения гетероциклических соединений со спироуглеродными атомами. В качестве электрофильных субстратов были использованы карбонильные и карбонилсодержащие соединения, α,β-непредельные карбонильные соединения и амиды, а также ангидриды двухосновных карбоновых кислот. Образование спирогетероциклических структур происходит за счет циклизации интермедиатов, полученных при присоединении реактивов Реформатского к электрофилам.

Поддерживающие организации
Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 13-03-96010).

Биографии авторов

  • Н.Ф. Кириллов, Пермский государственный национальный исследовательский университет
    кандидат химических наук, доцент кафедры органической химии
  • Е.А. Никифорова, Пермский государственный национальный исследовательский университет
    кандидат химических наук, старший преподаватель кафедры органической химии
  • Д.В. Байбародских, Пермский государственный национальный исследовательский университет
    инженер
  • Е.Ю. Зелина, Пермский государственный национальный исследовательский университет
    инженер
  • Р.Р. Махмудов, Пермский государственный национальный исследовательский университет
    кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры экологии человека и безопасности жизнедеятельности

Библиографические ссылки

  1. Kirillov N.F., Slepukhin P.A., Nikiforova E.A., Vasyanin A.N., Shurov S.N., Kashkin P.M. Reaction of 1-(2- bromo-4-methoxy-1,4-dioxobutyl)-cyclohexanecarboxylate with zinc and aromatic aldehydes // Mendeleev Communications. - 2014. - Vol. 24. - № 3. - P. 178-179.
  2. Кириллов Н.Ф., Зелина Е.Ю., Никифорова Е.А. Взаимодействие метил 1-бромциклогексанкарбоксилата с цинком и бис(N-арилметилиденгидразидами) алифатических дикарбоновых кислот // Третья Всерос. науч. конф. (с междунар. участием) «Успехи синтеза и комплексообразования». - М.: РУДН, 2014. - С. 187.
  3. Комарова Д.С., Кириллов Н.Ф., Никифорова Е.А. Взаимодействие метил 1-бромциклогексанкарбоксилата с цинком и ароматическими альдегидами // Там же. - С. 192.
  4. Никифорова Е.А., Кириллов Н.Ф., Байбародских Д.В. Взаимодействие карбоциклических реактивов Реформатского с циклогексиламидами 2-оксохромен-3-карбоновых кислот // Там же. - С. 244.
  5. Кириллов Н.Ф., Никифорова Е.А. Взаимодействие метил 1-бромциклопентан- и 1-бромциклогексанкарбоксилатов с цинком и 2-арилметилениндан-1,3-дионами // Журн. орг. химии. - 2014. - Т. 50. - Вып. 6. - С. 804-807.
  6. Кириллов Н.Ф., Никифорова Е.А., Шуров С.Н. Взаимодействие метил 1-бромциклопентанкарбоксилата с цинком и амидами 3-арил-2-цианопропеновых кислот // Там же. - С. 846-849.
  7. Кириллов Н.Ф., Никифорова Е.А. Последовательное взаимодействие метил (1-бромциклогекс-1- ил)формиата с цинком и нитробензальдегидами // Там же. - С. 923-924.
  8. Kirillov N.F., Melekhin V.S., Shurov S.N., Slepukhin P.A., Vasyanin A.N., Nikiforova E.A. Synthesis and structure of 4-aryl-6а-aryl-3,3:6,6-dipropanotetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrole-2,5(3H)-diones // Mendeleev Communications. - 2014. - Vol. 24. - № 5. - P. 283-285.
  9. Кириллов Н.Ф., Слепухин П.А., Никифорова Е.А., Васянин А.Н., Шуров С.Н. Взаимодействие метиловых эфиров 1-бромциклоалканкарбоновых кислот с цинком и бензоином // Изв. АН. Сер. химическая. - 2014. - № 6. - С. 1438-1440.
  10. Кириллов Н.Ф., Слепухин П.А., Никифорова Е.А. Строение 3,3:6,6-дибутано-3а-метил-6а- фенилтетрагидрофуро[3,2-b]фуран-2,5-диона // Журн. структ. химии. - 2015. - Т. 56. - № 1. - С. 193-194.
  11. Кириллов Н.Ф., Махмудов Р.Р., Никифорова Е.А., Марданова Л.Г. Синтез и антиноцицептивная активность производных 4-(1-метоксикарбонилциклогексил)- и 6-бром-4-(1- метоксикарбонилциклогексил)-2-оксохроман-3-карбоновых кислот // ХФЖ. - 2015. - Т. 49. - № 8. - С. 13-15.
  12. Кириллов Н.Ф., Никифорова Е.А., Байбародских Д.В. Взаимодействие метил 1-бромциклоалканкарбоксилатов с цинком и циклогексиламидами 2-оксохромен- и 6-бром-2- оксохромен-3-карбоновых кислот // Журн. орг. химии. - 2015. - Т. 51. - Вып. 4. - С. 535-538.
  13. Кириллов Н.Ф., Никифорова Е.А., Васянин А.Н., Дмитриев М.В. Синтез 16-арил-15- оксадиспиро[5.1.5.3]гексадекан-7,14-дионов реакцией Реформатского // Там же. - С. 530-534.
  14. Кириллов Н.Ф., Никифорова Е.А., Дмитриев М.В. Строение этил Е-6-бром-4[1- (метоксикарбонил)циклобутил]-2-оксохроман-3-карбоксилата // Журн. структ. химии. - 2015. - Т. 56. - № 7. - С. 1474-1476.
  15. Кашкин П.М. Синтез монометиловых эфиров оксодикарбоновых кислот реакцией Реформатского / Сб. статей студ. конф. «Вектор науки». - Пермь, 2014. - С. 102-103.
  16. Кириллов Н.Ф., Никифорова Е.А., Махмудов Р.Р., Марданова Л.Г. Способ получения 1-[3-(циклогексилкарбомоил)-2-оксохроман-4-ил]циклопентанкарбоксилата, проявляющего анальгетическую активность // Патент РФ № 2549357. Опубл. 27.04.2015 г. Бюл. № 12.
  17. Кириллов Н.Ф., Никифорова Е.А., Махмудов Р.Р., Марданова Л.Г. Способ получения метил 1-[(1,3-ди- оксо,2,3-дигидро-1Н-инден-2-ил)(4-метилфенил)метил]циклогексанкарбоксилата, проявляющего анальгетическую активность // Патент РФ № 2549566. Опубл. 27.04.2015 г. Бюл. № 12.

Загрузки

Опубликован

2017-09-05

Выпуск

№ 2 (2017)

Раздел

Исследования: теория и эксперимент

Как цитировать

Кириллов, Н., Никифорова, Е., Байбародских, Д., Зелина, Е., & Махмудов, Р. (2017). Синтез потенциально биологически активных спирогетероциклических соединений с помощью карбоциклических реактивов Реформатского. Вестник Пермского федерального исследовательского центра, 2, 54-60. https://journal.permsc.ru/index.php/pscj/article/view/PSCJ2017n2p7