Синтез и исследование электропроводящих органических сопряженных систем, включающих электроактивные и хромофорные фрагменты. I. Ариленвинилены

Авторы

  • Г.Г. Абашев Институт технической химии УрО РАН
  • А.Н. Бакиев Институт технической химии УрО РАН
  • А.Н. Васянин Пермский государственный национальный исследовательский университет
  • Е.А. Игнатенко Институт технической химии УрО РАН
  • Е.А. Комиссарова Институт технической химии УрО РАН
  • И.В. Лунегов Пермский государственный национальный исследовательский университет
  • Д.Г. Селиванова Институт технической химии УрО РАН
  • Е.В. Шкляева Естественно-научный институт ПГНИУ

DOI:

Ключевые слова:

π-сопряженные системы, гетероциклы, доноры, акцепторы, мономеры, олигомеры, малые молекулы, push-pull хромофоры, внутримолекулярный перенос заряда, электрохимическое окисление, энергия граничных орбиталей, тонкие пленки

Аннотация

В процессе выполнения проекта (14-03-96003) нами получены и исследованы новые сопряженные системы типа D-π-D'-π-D (1), D-π-A-π-D (2) и D-A-D (3), содержащие электронодонорные и электроноакцепторные карбо- и гетероциклические фрагменты в разных сочетаниях. В данной статье описаны лишь те соединения, которые относятся ко второй D-π-A-π-D-группе. На основе мономеров, содержащих полимеризуемые фрагменты, химически и/или электрохимически получены поли/олиго(ариленвинилены). Исследованы оптические свойства и электрохимические свойства синтезированных соединений, рассчитаны значения энергий ВЗМО и НСМО, а также значенияширины запрещенных зон (Egopt и Egelс). Для некоторых из синтезированныхсоединений выполнены квантово-химические расчеты энергий граничных орбиталей, ширины запрещенной зоны. Определена пленкообразующая способность всех новых соединений, изучена структура и морфология пленок, полученных разными методами: электрохимическим осаждением, центрифугированием (spin-coating), испарением. Начато исследование поведения некоторых из синтезированных полимеров в растворе, определение отдельных электрокинетических характеристик, размеров частиц и характер их изменения во времени.

Поддерживающие организации
Работа выполнена при финансовой поддержке Минобразования РФ (012011461916) и РФФИ (№№ 14-03-00341а, 14-03-96003р_урал_а). Инструментальные исследования выполнены на приборах, приобретенных за счет средств программы Национальных исследовательских университетов.

Биографии авторов

  • Г.Г. Абашев, Институт технической химии УрО РАН
    ведущий научный сотрудник
  • А.Н. Бакиев, Институт технической химии УрО РАН
    аспирант, ИТХ УрО РАН
  • А.Н. Васянин, Пермский государственный национальный исследовательский университет
    кандидат химических наук, доцент кафедры физической химии
  • Е.А. Игнатенко, Институт технической химии УрО РАН
    кандидат химических наук, младший научный сотрудник
  • Е.А. Комиссарова, Институт технической химии УрО РАН
    аспирант
  • И.В. Лунегов, Пермский государственный национальный исследовательский университет
    кандидат физико-математических наук, заведующий кафедрой радиоэлектроники и защиты информации
  • Д.Г. Селиванова, Институт технической химии УрО РАН
    аспирант
  • Е.В. Шкляева, Естественно-научный институт ПГНИУ
    кандидат химических наук, заведующая лабораторией органических полупроводников

Библиографические ссылки

  1. Леменовский Д.А. Сандвичевые металлокомплексные соединения. Ферроцен // COЖ. - 1997. - Вып. 2. - С. 64.
  2. Несмеянов А.Н. Химия ферроцена. - М.: Наука, 1969. - С. 606.
  3. Несмеянов А.Н. Ферроцен и родственные соединения. - М.: Наука, 1982. - С. 442.
  4. Stepnicka P. Ferrocenes: Ligands, Materialsand Biomolecules. - J. Wiley&Sons, 2008. - P. 544.
  5. Togni A. Ferrocenes: Homogeneous Catalysis, Organic Synthesis, Materials Science. - J. Wiley&Sons, 2008. - P. 560.
  6. Получение и исследование поли[9-гексадецил-3-фенил-6-(4-винилфенил)-9H-карбазола] / А.Н. Бакиев, Е.В. Шкляева, И.В. Лунегов, И.Г. Мокрушин, Г.Г. Абашев // ЖОХ. - 2014. - Т. 84. - Вып. 7. - C. 1117-1123.
  7. Синтез и исследование новых поли(арилвиниленов), включающих 2-замещенные пиримидиновые фрагменты / Е.А. Комиссарова, И.В. Лунегов, О.А. Майорова, Е.В. Шкляева, Г.Г. Абашев // Изв. АH, Сер. хим. - 2016. -№ 9. - C. 2291-2298.
  8. Синтез и исследование фотофизических параметров сопряженных полимеров, включающих 2-халькогеноксипиримидиновый фрагмент, с целью их использования в химии материалов / Е.А. Комиссарова, С.Н. Питкина, Е.В. Шкляева, Н.А. Медведева // Вестник молодых ученых ПГНИУ. - 2014. - Вып. 4. - С. 350-362.
  9. Two-photon absorption enhancement induced by aggregation due to intermolecular hydrogen bonding in V-shaped 2-hydroxypyrimidinederivatives / Z. Liu, P. Shao, Z. Huang, B. Liu, T. Chen, J. Qin // Chem. Commun. - 2008. - P. 2260-2262.
  10. Two-photon absorption of a series of V-shape molecules: the influence of acceptor’s strength on two- photon absorption in a noncentrosymmetric D-π-A-π-D system / Z. Liu, T. Chen, B. Liu, Zh.-Li Huang, T. Huang, S. Li, Y. Xu, J. Qin // J. Mater. Chem. - 2007. - Vol. 17. - P. 4685-4689.
  11. Kim H.M., Cho B.R. Two-Photon Probes for Intracellular Free Metal Ions, Acidic Vesicles, And Lipid Rafts in Live Tissues // Acc. Chem. Reas. - 2009. - Vol. 42. - № 7. - P. 863-872.
  12. A new building block, bis(thiophene vinyl)-pyrimidine, for constructing excellent two-photon absorption materials: synthesis, crystal structure and properties / D. Chen, Ch. Zhong, X. Dong, Zh. Liu, J. Qin // Mater. Chem. - 2012. - Vol. 22. - P. 4343-4348.
  13. Achelle S., Ple N. Pyrimidine Ring as Building Block for the Synthesis of Functionalized π-Conjugated Materials // Curr. Org. Synth. - 2012. - Vol. 9. - P. 163-187.
  14. V-Shaped 4,6-Bis(arylvinyl)pyrimidine Oligomers: Synthesis and Optical Properties / S. Achelle, I. Nouira, Pfaffinger, Y. Ramondenc, N. Ple, J. Rodriguez-Lopez // J. Org. Chem. - 2009. - Vol. 74. - P. 3711-3717.
  15. Synthesis and photophysical properties of novelpyrimidine-based two-photon absorption chromophores / Liu, X.-L. Hu, J. Liu, Y-D. Zhao, Z.-L. Huang // Tetrahedron Lett. - 2007. - Vol. 48. - P. 5958-5962.
  16. Claudio G.C., Bittner E.R. Excitation Transfer in Aggregated and Linearly Confined Poly(p-phenylenevinylene) Chains // J. Phys. Chem. A. - 2003. - Vol. 107. - P. 7092-7100.
  17. Synthesis, investigation optical and electrochemical properties of novel conjugated asymmetrical 4,6-disubstituted 2-hydroxy and 2-alkoxypyrimidines / E.A. Komissarova, E.A. Sosnin, E.V. Shklyaeva, I.V. Osorgina, G.G. Abashev // Arkivoc. - 2017. - Part iii. - P. 105-120.
  18. Синтез и исследование 2-алкоски(2-алкилсульфанил)-4,6-дистирилпиримидинов, содержащих терминальный карбазольный фрагмент / Е.А. Комиссарова, И.В. Лунегов, Е.В. Шкляева, Г.Г. Абашев // ХГС. - 2016. - Вып. 52. - № 4. - C. 257-261.
  19. Синтез 2-алкокси-4,6-ди(2-фенилвинил)пиримидинов, содержащих терминальные ТТФ-фрагменты / Е.А. Комиссарова, И.В. Лунегов, О.А. Майорова, Е.В. Шкляева, Г.Г. Абашев // Бутлеровские сообщения. - 2015. - Т. 42. - № 4. - С. 55-60.
  20. Synthesis of novel pyrimidine derivatives of D-[π]-A type containing heterocycles and TTF moieties / E.A. Komissarova, I.V. Lunegov, E.V. Shklyaeva, G.G. Abashev // 3rd International Fall School on Organic Electronics, Moskow region, Russia, 2016. - P. 82.

Загрузки

Опубликован

2017-09-05

Выпуск

№ 2 (2017)

Раздел

Исследования: теория и эксперимент

Как цитировать

Абашев, Г., Бакиев, А., Васянин, А., Игнатенко, Е., Комиссарова, Е., Лунегов, И., Селиванова, Д., & Шкляева, Е. (2017). Синтез и исследование электропроводящих органических сопряженных систем, включающих электроактивные и хромофорные фрагменты. I. Ариленвинилены. Вестник Пермского федерального исследовательского центра, 2, 15-23. https://journal.permsc.ru/index.php/pscj/article/view/PSCJ2017n2p1