Тритерпенсодержащие полимерные конструкции: синтез и биологическая активность

Авторы

  • М.Н. Горбунова Институт технической химии УрО РАН
  • Г.Ф. Крайнова Институт технической химии УрО РАН

DOI:

Ключевые слова:

бетулин, бетулиновая кислота, радикальная полимеризация, сополимеры, водорастворимость, биологическая активность

Аннотация

Представлены известные к настоящему времени многочисленные примеры химической модификации бетулина и бетулиновой кислоты и их биологической активности. Показана актуальность получения терпенсодержащих полимерных конструкций для повышения водорастворимости терпеноидов.

Поддерживающие организации
Исследования выполнены при финансовой поддержке гранта РФФИ №11-03-96003-р_урал-а.

Биографии авторов

  • М.Н. Горбунова, Институт технической химии УрО РАН
    кандидат химических наук, старший научный сотрудник
  • Г.Ф. Крайнова, Институт технической химии УрО РАН
    кандидат химических наук, научный сотрудник

Библиографические ссылки

  1. Selective oxidation of betulin for the preparation of betulinic acid, an antitumoral compound / A. Pichette, H. Liu, C. Roy, S. Tanguay, F. Simard, S. Lavoie // Synth. Commun. - 2004. - Vol. 34. - № 21. - P. 3925-3937.
  2. Anti-AIDs agents, II. Betulinic acid and Platanic acid as anti-HIV principles from SyzigiumClaviflorum, and the anti-HIV activity of structurally related triterpenoids / Т. Fujioka, Y. Kashiwada, R.E. Kilkuskie, L.M. Cosentino, L.M. Ballas, J.B. Jiang, W.P. Janzen, I.-S. Chen, K.-H. Lee // J. Nat. Prod. - 1994. - № 57. - P. 243-247.
  3. Betulinic acid derivatives: a new class of specific inhibitors of human immunodeficiency virus type 1 entry / F. Soler, C. Poujade, M. Evers, J. C. Carry, Y. Henin, A. Bousseau, T. Huet, R. Pauwels, E. De Clercq, J.F. Mayaux, J.B. Le Perq, N. Dereu // J. Med. Chem. - 1996. - № 39. - P. 1069-1083.
  4. Betulinic acid and dihydrobetulinic acid derivatives and uses therefore: pat. 5679828 US / K. Lee, Y. Kashiwada, F. Hashimoto, L.M. Cosentino, M. Manak. - Опубл. 21.10.1997.
  5. Гликопептид глицирризиновой кислоты с глицил-L-фенилаланином, проявляющий анти-ВИЧ-1активность: пат. 2315058 Рос. Федерация / Л.А. Балтина, О.А. Плясунова, Л.А. Балтина, А.Г. Покровский, Г.А. Толстиков. - Опубл. 20.01.2008, бюл. № 2.
  6. Panax notoginseng saponins ST-4, and medicinal composition, preparation and use thereof: pat. 101323635 CN / Z. Yingjun, W. Yifei, L. Pengying, P. Ying, Y. Chongren, W. Dong. - Опубл. 17.12.2008.
  7. New glycyrrhizic acid derivative having antiviral activity: pat. 6345748 JP / Y. Baba, T. Kakiue, Y. Ishiwatari, H. Kimura, K. Baba, H. Inagaki, S. Taschimo. - Опубл. 20.12.1994.
  8. Antiviral agent comprising glycyrrhizic acid derivative as active ingredient: pat. 4352755 JP / M. Kurono, Y. Ishiwatari, S. YokochiI, K. Asano, T. Mitani, T. Kakiue, N. Iwata, Y. Isogawa, Y. Baba, H. Owaki, K. Sawai. - Опубл. 07.12.1992.
  9. Blood plasma antiviral process and composition: pat. 5186945 US / E. Shanbrom, L. Liane, A. Santa. - Опубл. 16.02.1993.
  10. Albumin enhanced antiviral blood product treatment and product produced: pat. 5128150 US / E. Shanbrom, L. Liane, A. Santa. - Опубл. 07.07.1992.
  11. Enhanced blood product antiviral process and product produced: pat. 5128149 US / E. Shanbrom. - Опубл. 07.07.1992.
  12. Antiviral blood sampling process and apparatus: pat. 5156973 US / E. Shanbrom, L. Liane, A. Santa. - Опубл. 20.10.1992.
  13. Antiviral inhalation therapy: pat. 4933169 US / E. Shanbrom. - Опубл. 12.06.1990.
  14. Terpenic composition useful as antimicroorganism or antiviral agent, comprises a cyclic terpenic compound and an organic substance forming carrier: pat. 2908660 FR / A.H. Mannarini. - Опубл. 23.05.2008.
  15. Acylated betulin and dihydrobetulin derivatives, preparation thereof and use thereof: pat. 6172110 US / K.-H. Lee, I-C. Sun, H.-K. Wang, L.M. Cosentino. - Опубл. 09.01.2001.
  16. N’-{n-[3-оксо-лупан-28-оил]-9-аминононаноил}-3-амино-3-фенил-пропионовая кислота и ее соли как противовирусные и иммуностимулирующие агенты: пат. 2317996 Рос. Федерация / У.М. Джемилев, Г.А. Толстиков, А.Г. Покровский, Н.Ф. Салахутдинов, Т.Г. Толстикова, Э.Э. Шульц. - Опубл. 27.02.2007, бюл. № 6.
  17. N’-{n-[3-оксо-20(29)-лупен-28-оил]-9-аминононаноил}-3-амино-3-фенилпропио новая кислота, обладающая иммуностимулирующей и противовирусной активностью: пат. 2211843 Рос. Федерация / Г.А. Толстиков, Н.И. Петренко, Н.В. Еланцева, Э.Э. Шульц, О.А. Плясунова, Т.Н. Ильичева, О.А. Борисова, Т.Р. Проняева, А.Г. Покровский. - Опубл. 25.01.2002.
  18. 3,28-ди-О-никотинат бетулина, проявляющий гепатопротекторную и анти-ВИЧ активность: пат. 2174982 Рос. Федерация / О.Б. Флехтер, Л.Т. Карачурина, О.А. Плясунова, Л.Р. Нигматуллина, Л.А. Балтина, А.Г. Покровский, В.А. Давыдова, Ф.С. Зарудий, Ф.З. Галин, Э.Э. Шульц, Г.А. Толстиков. - Опубл. 20.10.2001.
  19. 20(29)-лупен-[(2,3:3,4)-5,5-диметилгексен-2-он]-28-овая кислота, обладающая коагуляционной активностью: пат. 2067584 Рос. Федерация / Э.Т. Оганесян, А.В. Погребняк, М.Н. Ивашев. - Опубл. 10.10.1996.
  20. Ultramicro-emulsions of spontaneously dispersible concentrates containing antitumorally, antivirally and antiparasitically active esters of pentacyclic triterpenes: pat. 9832443 WO / C. Eugster, C.H. Eugster. - Опубл. 30.07.1998.
  21. 3,28-Di-O-(dimethylsuccinyl)-betulin isomers as anti-HIV agents / Y. Kashiwada, J. Chiyo, Y. Ikeshiro, T. Nagao, H. Okabe, L.M. Cosentino, K. Fowke, K.H. Lee // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2001. - № 11. - P. 183-185.
  22. Synthesis of phthalates of betulinic acid and betulin with cytotoxic activity / M. Kvasnica, J. Sarek, E. Klinotova, P. Dzubak, M. Hajduch // Bioorg. Med. Chem. - 2005. - Vol. 10. - № 13. - P. 3447-3454.
  23. Синтез лупановых и 19β,28-эпокси-18α-олеанановых 2,3-секопроизводных на основе бетулина / И.А. Толмачева, А.В. Назаров, О.А. Майорова, В.В. Гришко // Химия природных соединений. - 2008. - № 5. - С. 491-494.
  24. 2,3-Секо-производные бетулиновой кислоты: пат. 2429227 Рос. Федерация / В.В. Гришко, И.А. Толмачева, Н.В. Галайко, В.Н. Стрельников, Л.В. Волкова, Е.Н. Перевозчикова, С.А. Пестерева, А.В. Казьянин. - Опубл. 20.09.2011, бюл. № 26.
  25. Лупановые А-секотритерпеноиды, проявляющие противовирусную активность: пат. 2470003 Рос. Федерация / И.А. Толмачева, В.В. Гришко, Е.В. Игошева, Е.И. Бореко, В.Ф. Еремин, И.И. Кучеров, О.В. Савинова. - Опубл. 20.12.2012, бюл. № 35.
  26. 2,3-Секо-производные бетулоновой кислоты: пат. 2410390 Рос. Федерация / И.А. Толмачева, В.В. Гришко, Е.И. Бореко, О.В. Савинова, Н.И. Павлова. - Опубл. 27.01.2011, бюл. № 3.
  27. Терпеноиды ряда лупана - биологическая активность и фармакологические перспективы II Полусинтетические производные лупана / Т.Г. Толстикова, И.В. Сорокина, Г.А. Толстиков, А.Г. Толстиков, О.Б. Флехтер // Биоорган. химия. - 2006. - Т. 32. - № 3. - С. 291-307.
  28. Полимерные водорастворимые производные тритерпиноидов и способ их получения: пат. 2253657 Рос. Федерация / О.В. Назарова, А.Д. Зорина, Е.Ф. Панарин, О.И. Киселев, С.Н. Боков, В.Г. Платонов, А.В. Слита, В.В. Зарубаев, Е.В. Афанасьева. - Опубл. 10.06.2005, бюл. № 16.
  29. Получение бетулиновой кислоты из экстракта бетулина. Противовирусная и противоязвенная активность некоторых родственных терпеноидов / О.Б. Флехтер, Л.Р. Нигматуллина, Л.А. Балтина, Л.Т. Карачурина, Ф.З. Галин, Ф.С. Зарудий, Г.А. Толстиков, Е.И. Бореко, Н.И. Павлова, С.Н. Николаева, О.В. Савинова // Хим.-фарм. журн. - 2002. - Т. 36. - № 9. - С. 26-28

Загрузки

Опубликован

2014-09-12

Выпуск

№ 2 (2014)

Раздел

Исследования: теория и эксперимент

Как цитировать

Горбунова, М., & Крайнова, Г. (2014). Тритерпенсодержащие полимерные конструкции: синтез и биологическая активность. Вестник Пермского федерального исследовательского центра, 2, 44-51. https://journal.permsc.ru/index.php/pscj/article/view/PSCJ2014n2p5