Создание новых материалов для молекулярной электроники – органических светодиодов, полевых транзисторов, солнечных батарей и электрохромных устройств

Авторы

  • Е.В. Шкляева Естественнонаучный институт ПГНИУ
  • Е.А. Соснин Институт технической химии УрО РАН
  • Е.А. Игнатенко Институт технической химии УрО РАН
  • В.А. Романова Естественнонаучный институт ПГНИУ
  • И.В. Осоргина Естественнонаучный институт ПГНИУ
  • Д.Г. Селиванова Пермский государственный национальный исследовательский университет
  • Г.Г. Абашев Институт технической химии УрО РАН

DOI:

Ключевые слова:

органические проводники, тиофен, карбазол, флуорен, пиррол, тетратиафульвален, ион-радикальные соли, проводящие полимеры, электрохимический синтез

Аннотация

Синтезирован большой ряд новых сопряженных V-образных мономеров, содержащих в центре электронодефицитное пиримидиновое кольцо, сопряженное с электронодонорными фрагментами: 2-тиенил, 3-тиенил, пиррол-1-ил, 2,5-ди(2- тиенил)пиррол-1-ил, карбазол-9-ил, карбазол-3(6)-ил, фенотиазин-2-ил, фенотиа- зин-2(7)-ил, фенил и др. Получены новые сопряженные системы, содержащие в цепи различные гидроксихинолины. Синтезированы новые п-доноры класса тет- ратифульваленов, имеющие в своем составе либо только донорные фрагменты, способные к электрохимической и химической полимеризации, такие как 2,5-ди(2- тиенил)пиррол-1-ил), либо и донорные, и акцепторные фрагменты одновременно, например такие, как 4,6-ди(2-тиенил)-1,3,5-триазиновый или 4,6-ди(п-толил)-1,3,5-триазиновый фрагменты. Структура некоторых из полученных в работе замещенных гетероциклических соединений доказана методом РСА. Методом циклической вольтамперометрии исследовано электрохимическое поведение синтезированных соединений. Получены пленки полимеров наэлектродах из ИТО и платины. Проведена химическая полимеризация некоторых из синтезированных замещенных пиримидинов. На основе оптических спектров и данных цикловольтамперометрии полученных полимеров рассчитаны НОМО- и LUМО-уровни и величина запрещенной зоны пленок полимеров. Изучены УФ-Vis-спектры и спектры люминесценции синтезированных соединений и полученных на их основе олигомеров.

Поддерживающие организации
Работа выполнена при финансовой поддержке гранта РФФИ (проект № 10-03-96038-р_урал_а).

Биографии авторов

  • Е.В. Шкляева, Естественнонаучный институт ПГНИУ
    кандидат химических наук, старший научный сотрудник
  • Е.А. Соснин, Институт технической химии УрО РАН
    аспирант
  • Е.А. Игнатенко, Институт технической химии УрО РАН
    аспирант
  • В.А. Романова, Естественнонаучный институт ПГНИУ
    кандидат химических наук, старший научный сотрудник
  • И.В. Осоргина, Естественнонаучный институт ПГНИУ
    научный сотрудник
  • Д.Г. Селиванова, Пермский государственный национальный исследовательский университет
    студентка
  • Г.Г. Абашев, Институт технической химии УрО РАН
    доктор химических наук, ведущий научный сотрудник

Библиографические ссылки

  1. Light-emitting devices based on pyridine-containing polymers / Y.Z. Wang, D.D. Gebler, D.K. Fu, T.M. Swager, A.G. Macdiarmid, A.J. Epstein // Synth. Met. – 1997. – Vol. 85. – P. 1179–1182.
  2. Mikroyannidis J.A., Kazantizis A.V. Enhancement of Color Purity in Blue Light Emitting Poly(fluorene)s and Poly(p-phenylene)s with 2,6-Distyrylpyridine Kinked Segments along the Backbone // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry. – 2005. – Vol. 43. – P. 4486–4495.
  3. Muruyama T., Kubota K., Yamamoto T. Strong dischroism of π-conjugated poly(2,2’-bipyridine-5,5’-diyl) and poly(pyridine-5,2-diylthiophene-2,5-diyl) in stretched poly(vinyl alcohol) film // Chem. Lett. – 1992. – Р. 1827–1830.
  4. Polythiophene Derivative with Phenothiazine-Vinylene ConjugatedSide Chain: Synthesis and Its Application in Field-Effect Transistors / Y. Zou, W. Wu, G. Sang, Y. Yang, Y. Liu, Y. Li // Macromolecules. – 2007. – Vol. 40. – P. 7231–7237.
  5. Preparation and properties of poly(methylpyridine-2,5-diyls) / T. Maruyama, Zh. Zhou, K. Kubota, T. Ymamoto // Chem. Lett. – 1992. – P. 643–646.
  6. Random π-conjugated copolymers constituted of electron-donating thiophene units and electron-accepting pyridine units / T. Yamamoto, M. Shimura, K. Osakada, K. Kubota // Chem. Lett. – 1992. – P. 1003–1004.
  7. Saturated and Efficient Red Light-Emitting Fluorene-Based Alternating Polymers Containing Phenothiazine Derivatives / N.S. Cho, J.-H. Park, S.-K. Lee, J. Lee, H.-K. Shim // Macromolecules. – 2006. – Vol. 39. – P. 177–183.
  8. Tang C.W., VanSlyke S.A. Organic electroluminescent diodes // Appl. Phys. Lett. – 1987. – Vol. 51. – P. 913–916.
  9. Tang C.W., VanSlyke S.A., Chen C.H. Electroluminnescence of doped organic films // J.Appl.Phys. – 1989. – Vol. 65. – P. 3610–3612.
  10. π-Conjugated Poly(pyridine-2,5-diyl),Poly(2,2’-bipyridine-5,5’-diyl), and Their Alkyl Derivatives. Preparation, Linear Structure, Function as a Ligand to Form Their Transition Metal Complexes, Catalytic Reactions, n-Type Electrically Conducting Properties, Optical Properties, and Alignment on Substrates / T. Yamamoto, T. Maruyama, Z. Zhuo, T. Ito, T. Fukuda, Y. Yoneda, F. Begum, T. Ikeda, S. Sasaki, H. Takezoe, A. Fukuda, K. Kubota // J. Am. Chem. Soc. – 1994. – Vol. 116. – P. 4832–4845.

Загрузки

Опубликован

2014-01-15

Выпуск

Раздел

Исследования: теория и эксперимент

Как цитировать

Шкляева, Е., Соснин, Е., Игнатенко, Е., Романова, В., Осоргина, И., Селиванова, Д., & Абашев, Г. (2014). Создание новых материалов для молекулярной электроники – органических светодиодов, полевых транзисторов, солнечных батарей и электрохромных устройств. Вестник Пермского федерального исследовательского центра, 3, 42-59. https://journal.permsc.ru/index.php/pscj/article/view/PSCJ2013n3p5