Создание новых материалов для молекулярной электроники – органических светодиодов, полевых транзисторов, солнечных батарей и электрохромных устройств
DOI:
Ключевые слова:
органические проводники, тиофен, карбазол, флуорен, пиррол, тетратиафульвален, ион-радикальные соли, проводящие полимеры, электрохимический синтезАннотация
Синтезирован большой ряд новых сопряженных V-образных мономеров, содержащих в центре электронодефицитное пиримидиновое кольцо, сопряженное с электронодонорными фрагментами: 2-тиенил, 3-тиенил, пиррол-1-ил, 2,5-ди(2- тиенил)пиррол-1-ил, карбазол-9-ил, карбазол-3(6)-ил, фенотиазин-2-ил, фенотиа- зин-2(7)-ил, фенил и др. Получены новые сопряженные системы, содержащие в цепи различные гидроксихинолины. Синтезированы новые п-доноры класса тет- ратифульваленов, имеющие в своем составе либо только донорные фрагменты, способные к электрохимической и химической полимеризации, такие как 2,5-ди(2- тиенил)пиррол-1-ил), либо и донорные, и акцепторные фрагменты одновременно, например такие, как 4,6-ди(2-тиенил)-1,3,5-триазиновый или 4,6-ди(п-толил)-1,3,5-триазиновый фрагменты. Структура некоторых из полученных в работе замещенных гетероциклических соединений доказана методом РСА. Методом циклической вольтамперометрии исследовано электрохимическое поведение синтезированных соединений. Получены пленки полимеров наэлектродах из ИТО и платины. Проведена химическая полимеризация некоторых из синтезированных замещенных пиримидинов. На основе оптических спектров и данных цикловольтамперометрии полученных полимеров рассчитаны НОМО- и LUМО-уровни и величина запрещенной зоны пленок полимеров. Изучены УФ-Vis-спектры и спектры люминесценции синтезированных соединений и полученных на их основе олигомеров.
Библиографические ссылки
- Light-emitting devices based on pyridine-containing polymers / Y.Z. Wang, D.D. Gebler, D.K. Fu, T.M. Swager, A.G. Macdiarmid, A.J. Epstein // Synth. Met. – 1997. – Vol. 85. – P. 1179–1182.
- Mikroyannidis J.A., Kazantizis A.V. Enhancement of Color Purity in Blue Light Emitting Poly(fluorene)s and Poly(p-phenylene)s with 2,6-Distyrylpyridine Kinked Segments along the Backbone // Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry. – 2005. – Vol. 43. – P. 4486–4495.
- Muruyama T., Kubota K., Yamamoto T. Strong dischroism of π-conjugated poly(2,2’-bipyridine-5,5’-diyl) and poly(pyridine-5,2-diylthiophene-2,5-diyl) in stretched poly(vinyl alcohol) film // Chem. Lett. – 1992. – Р. 1827–1830.
- Polythiophene Derivative with Phenothiazine-Vinylene ConjugatedSide Chain: Synthesis and Its Application in Field-Effect Transistors / Y. Zou, W. Wu, G. Sang, Y. Yang, Y. Liu, Y. Li // Macromolecules. – 2007. – Vol. 40. – P. 7231–7237.
- Preparation and properties of poly(methylpyridine-2,5-diyls) / T. Maruyama, Zh. Zhou, K. Kubota, T. Ymamoto // Chem. Lett. – 1992. – P. 643–646.
- Random π-conjugated copolymers constituted of electron-donating thiophene units and electron-accepting pyridine units / T. Yamamoto, M. Shimura, K. Osakada, K. Kubota // Chem. Lett. – 1992. – P. 1003–1004.
- Saturated and Efficient Red Light-Emitting Fluorene-Based Alternating Polymers Containing Phenothiazine Derivatives / N.S. Cho, J.-H. Park, S.-K. Lee, J. Lee, H.-K. Shim // Macromolecules. – 2006. – Vol. 39. – P. 177–183.
- Tang C.W., VanSlyke S.A. Organic electroluminescent diodes // Appl. Phys. Lett. – 1987. – Vol. 51. – P. 913–916.
- Tang C.W., VanSlyke S.A., Chen C.H. Electroluminnescence of doped organic films // J.Appl.Phys. – 1989. – Vol. 65. – P. 3610–3612.
- π-Conjugated Poly(pyridine-2,5-diyl),Poly(2,2’-bipyridine-5,5’-diyl), and Their Alkyl Derivatives. Preparation, Linear Structure, Function as a Ligand to Form Their Transition Metal Complexes, Catalytic Reactions, n-Type Electrically Conducting Properties, Optical Properties, and Alignment on Substrates / T. Yamamoto, T. Maruyama, Z. Zhuo, T. Ito, T. Fukuda, Y. Yoneda, F. Begum, T. Ikeda, S. Sasaki, H. Takezoe, A. Fukuda, K. Kubota // J. Am. Chem. Soc. – 1994. – Vol. 116. – P. 4832–4845.
