Тритерпеноиды: природные соединения с высоким фармацевтическим потенциалом
DOI:
https://doi.org/10.7242/2658-705X/2024.4.1Ключевые слова:
тритерпеноиды, биосинтез, структура, экстракция, хроматография, биологическая активностьАннотация
Тритерпеноиды – это класс природных соединений, характеризующихся широким спектром биологической активности и значительным потенциалом в различных областях, таких как фармацевтика и косметика. Они представляют собой органические соединения, состоящие из углерода, водорода, кислорода и других гетероатомов и могут быть найдены в различных растениях, таких как солодка, оливковое дерево и береза. Тритерпеноиды выполняют различные функции в природе, включая защиту растений от патогенов и вредителей, а также от негативных факторов окружающей среды. Они могут быть предшественниками гормонов растений и играть важную роль в росте и развитии растений. В животном мире тритерпеноиды могут играть роль в коммуникации растений с животными, например, в размножении растений за счет привлечения опылителей и защите растений от насекомых. Тритерпеноиды имеют противовоспалительные, антиоксидантные, антимикробные и другие фармакологические свойства, что делает их полезными при лечении различных заболеваний, таких как рак, воспаление и инфекционные заболевания. В будущем исследования в области химии тритерпеноидов могут быть направлены на разработку новых методов экстракции и очистки тритерпеноидов, химической модификации тритерпеноидов с целью получения веществ с улучшенными или новыми свойствами, а также на разработку новых косметических и фармацевтических продуктов на основе тритерпеноидов.
Библиографические ссылки
Oliveira C.S.D, Moreira P., Cruz M.T., Pereira C.M.F., Silva A.M.S., Santos S.A.O, Silvestre A.J.D Exploiting the Integrated Valorization of Eucalyptus globulus Leaves: Chemical Composition and Biological Potential of the Lipophilic Fraction before and after Hydrodistillation // International Journal of Molecular Sciences. – 2023. – Vol. 24. – P. 6226. https://doi.org/10.3390/ijms24076226
Viet T.D., Xuan T.D., Anh L.H. α-Amyrin and β-Amyrin Isolated from Celastrus hindsii Leaves and Their Antioxidant, Anti-Xanthine Oxidase, and Anti-Tyrosinase Potentials // Molecules. – 2021. – Vol. 26. – P. 7248. https://doi.org/10.3390/molecules26237248
Ge J., Liu Zh., Zhong Zh., Wang Li., Zhuo X., Li J., Jiang X., Ye X.-Ya., Xie T., Bai R. Natural terpenoids with anti-inflammatory activities: Potential leads for anti-inflammatory drug discovery // Bioorganic Chemistry. – 2022. – Vol. 124. – P. 105817. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2022.105817
Sunar P., Dasgupta R.K., Roy S.D., Shil D. A Review on Terpenoids Introduction // Indian Research Journal of Pharmacy and Science. – 2023. – Vol. 34. – P. 2807–2816.
Liu J., Yin X., Kou Ch., Thimmappa R., Hua X., Xue Zh. Classification, biosynthesis, and biological functions of triterpene esters in plants // Plant Communications. – 2024. – Vol. 5. – P. 100845. https://doi.org/10.1016/j.xplc.2024.100845
Battineni J.K., Koneti P.K., Bakshi V., Boggula N. Triterpenoids: A review // International Journal of Research in Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. – 2018. – Vol. 3. – P. 91–96.
Fang Zh., Li J., Yang R., Fang L., Zhang Y. A Review: The Triterpenoid Saponins and Biological Activities of Lonicera Lin // Molecules. – 2020. – Vol. 25. – P. 3773. https://doi.org/10.3390/molecules25173773
Ren Yu., Kinghorn A.D., Natural Product Triterpenoids and Their Semi-Synthetic Derivatives with Potential Anticancer Activity // Planta Med. – 2019. – Vol. 85. – P. 802–814. https://doi.org/10.1055/a-0832-2383
Fulda S., Modulation of Apoptosis by Natural Products for Cancer Therapy // Planta Med. – 2010. – Vol. 76. – P. 1075–1079. https://doi.org/10.1055/s-0030-1249961
Valencia-Chan L.S., Estrada-Alfaro N., Ceballos-Cruz J.J., Torres-Tapia L.W., Peraza-Sánchez S.R., Moo-Puc R.E. Modulation of Apoptosis by Natural Products for Cancer Therapy // Molecules. – 2022. – Vol. 27. – P. 8263. https://doi.org/10.3390/molecules27238263
Denner T.C., Heise N.V., Hoenke S., Csuk R. Synthesis of Rhodamine-Conjugated Lupane Type Triterpenes of Enhanced Cytotoxicity // Molecules. – 2024. – Vol. 29. – P. 2346. https://doi.org/10.3390/molecules29102346
Carvalho F.S., Morais C.M., Holy J., Krasutsky D., Yemets S.V., Krasutsky P.A., Jurado A.S., Oliveira P.J., Serafim T.L. Toxicity of lupane derivatives on anionic membrane models, isolated rat mitochondria and selected human cell lines: Role of terminal alkyl chains // Chemico-Biological Interactions – 2018. – Vol. 296. – P. 198-210. https://doi.org/10.1016/j.cbi.2018.10.002
Tolmacheva I., Eroshenko D., Chernyshova I., Nazarov M., Lavrik O., Grishko V. Synthesis of furanotriterpenoids from betulin and evaluation of Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (Tdp1) inhibitory properties of new semi-synthetic triterpenoids // European Journal of Medicinal Chemistry. – 2024. – Vol. 267. – P. 116724. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2024.116724
Tolmacheva I., Beloglazova Yu., Nazarov M., Gagarskikh O., Grishko V. Synthesis and Anticancer Activity of A-Ring-Modified Derivatives of Dihydrobetulin // International Journal of Molecular Sciences. – 2023. – Vol. 24. – P. 9863. https://doi.org/10.3390/ijms24129863
Moiseeva N., Eroshenko D., Laletina L., Rybalkina E., Susova O., Karamysheva A., Tolmacheva I., Nazarov M., Grishko V. The Molecular Mechanisms of Oleanane Aldehyde-β-enone Cytotoxicity against Doxorubicin-Resistant Cancer Cells // Biology. – 2023. – Vol. 12. – P. 415.
https://doi.org/10.3390/biology12030415
Krainova G., Beloglazova Yu., Dmitriev M., Grishko V. Stereoselective Epoxidation of Triterpenic Allylic Alcohols and Cytotoxicity Evaluation of Synthesized Compounds // Molecules. – 2023. – Vol. 28. – P. 550. https://doi.org/10.3390/molecules28020550
Смирнова И.Е., Казакова О.Б. Изооксазоло- и 2-циано-1-еновые производные диптерокапрона с противоопухолевой актиностью // Известия Академии наук. Серия химическая. – 2024. – Т. 73. – С. 2115-2220. https://doi.org/10.1007/s11172-024-4332-5
Каверин М.В., Морозова П.А., Снегур Л.В. Бетулин, бетулоновая кислота, 3-аминобетулиновая кислота. Улучшенный способ экстракции и препаративные синтезы производных // Известия Академии наук. Серия химическая. – 2022. – Т. 71. – С. 2236-2240.
https://doi.org/10.1007/s11172-022-3651-7
Dubinin M.V., Nedopekina D.A., Ilzorkina A.I., Semenova A.A., Sharapov V.A., Davletshin E.V., Mikina N.V., Belsky Yu.P., Spivak A.Yu., Akatov V.S., Belosludtseva N.V., Liu J., Belosludtsev K.N. Conjugation of Triterpenic Acids of Ursane and Oleanane Types with Mitochondria-Targeting Cation F16
Synergistically Enhanced Their Cytotoxicity against Tumor Cells // Membranes. – 2023. – Vol. 13. P. 563. https://doi.org/10.3390/membranes13060563
Kharitonov Yu.V., Antipova V. I., Marenina M.K., Meshkova Yu.V., Tolstikova T.G., Shults E.E. Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. 43. Synthesis and Cytotoxic Properties of New Lambertianic Acid Derivatives at the Carboxylic Group // Chemistry of Natural Compounds. – 2023. – Vol. 59. – P. 1009– 121. https://doi.org/10.1007/s10600-023-04206-1
Gromova M.A., Kharitonov Yu.V., Golubeva T.S., Rybalova T.V., Shults E.E. Synthesis and anticancer evaluation of new lupane triterpenoid derivatives containing various substituent at the 2 or 3 position // Steroids. – 2024. – Vol. 208. – P. 109457. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2024.109457
Толстиков Г.А., Флехтер О.Б., Шульц Э.Э., Балтина Л.А., Толстиков А.Г. Бетулин и его производные. Химия и биологическая активность // Химия в интересах устойчивого развития. – 2005. – Т. 13. – С. 1-30.
Rossello S., Mandrone M., Cerchiara T., Chiocchio I., Rossi M., Chinnici F., Sallustio V., Aponte M., Blaiotta G., Luppi B., Abruzzo A., Bigucci F., Cappadone C. A New Wound-Healing Tool Based on Glycyrrhiza glabra Extract-Loaded Ufasomes on Spanish Broom Dressings // Molecules. – 2024. – Vol. 29. – P. 3811. https://doi.org/10.3390/molecules29163811
Xie P., Cecchi L., Bellumori M., Balli D., Giovannelli L., Huang L., Mulinacci N. Phenolic Compounds and Triterpenes in Different Olive Tissues and Olive Oil By-Products, and Cytotoxicity on Human Colorectal Cancer Cells: The Case of Frantoio, Moraiolo and Leccino Cultivars (Olea europaea L.) //
Foods. – 2021. – Vol. 10. – P. 2823. https://doi.org/10.3390/foods10112823
Deng Yan, Zhou J., Wang B., Xu X., Huang T., Xu Zh., Zhao Ch. Optimization of Different Extraction Methods for Phenolic Compound Verbascoside from Chinese Olea europaea Leaves Using Deep Eutectic Solvents: Impact on Antioxidant and Anticancer Activities // Molecules. – 2024. – Vol. 29. –
P. 4219. https://doi.org/10.3390/molecules29174219
Mouelle E.N.M., Nsangou M.F., Fofack H.M.Tsahnang, Mboutchak D., Koliye P.R., Ateba B.A., NtieKang F., Akone S.H., Happi E.N. In Vitro and In Silico Studies of the Biological Activities of Some Secondary Metabolites Belonging to Ficus sur Forssk (Moraceae): Towards Optimization of Wighteone Metabolite // Chem Biodivers. – 2024. – e202401270. https://doi.org/10.1002/cbdv.202401270
Hu F., Liao X., Guo Ya., Yamaki S., Li X., Hamada N., Hashi Yu., Chen Z. Fast determination of isomeric triterpenic acids in Osmanthus fragrans (Thunb.) Lour. fruits by UHPLC coupled with triple quadrupole mass spectrometry // Food Chemistry. – 2020. – Vol. 322. – P. 126781.
https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2020.126781
Peng Ch., Zhang Sh., Li X. A Novel DLLME Method Involving a Solidifying Hydrophobic Deep Eutectic Solvent Using Hydrophilic Deep Eutectic Solvent as the Dispersant for the Determination of Polychlorinated Biphenyls in Water Samples // Molecules. – 2024. – Vol. 29. – P. 3480.
https://doi.org/10.3390/molecules29153480
Лаев C.C., Салахудинов Н.Ф. Препаративная химия терпеноидов в 5 ч., Ч. 3. Тритерпеноиды: лупеол, бетулин, бетулиновая кислота, олеаноловая кислота, мороновая кислота, урсуловая кислота, глициретовая кислота, босвеллиевая кислота. – Новосибирск: Академиздат, 2016. – 367 С.
Organisciak D.T., Darrow R.M., Rapp C.M., Smuts J.P., Armstrong D.W., Lang J.C. Prevention of retinal light damage by zinc oxide combined with rosemary extract // Molecular Vision. – 2013. – Vol. 19. – P. 1433-1445.
Kirchweger B., Zwirchmayr Ju., Grienke U. Rollinger Ju.M. The role of Caenorhabditis elegans in the discovery of natural products for healthy aging // Natural Product Reports. – 2023. – Vol. 40. – P. 1849-1873. https://doi.org/10.1039/D3NP00021D
Park Yo.M., Park S.N. Inhibitory Effect of Lupeol on MMPs Expression using Aged Fibroblast through Repeated UVA Irradiation // Photochemistry and Photobiology. – 2019. – Vol. 95. – P. 587–594. https://doi.org/10.1111/php.13022
Энциклопедия лекарственных препаратов РЛС. Электронный ресурс. https://www.rlsnet.ru/baa/betulin-ocishhennyi-29254
Pyo J.S., Roh SiH., Kim D.Ki, Lee J.G., Lee Yo.Yo., Hong S.S., Kwon S.W., Park J.H. Anti-Cancer Effect of Betulin on a Human Lung Cancer Cell Line: A Pharmacoproteomic Approach Using 2 D SDS PAGE Coupled with Nano-HPLC Tandem Mass Spectrometry // Planta Medica. – 2009. – Vol. 75. – P. 127-131. https://doi.org/10.1055/s-0028-1088366
AlDehlawi H., Jazzar A. The Power of Licorice (Radix glycyrrhizae) to Improve Oral Health: A Comprehensive Review of Its Pharmacological Properties and Clinical Implications // Healthcare (Basel). – 2023. – Vol. 11. – P. 2887. https://doi.org/10.3390/healthcare11212887
Sen’kova A.V., Savin I.A., Odarenko K.V., Salomatina O.V., Salakhutdinov N.F., Zenkova M.A., Markov A.V. Protective effect of soloxolone derivatives in carrageenan- and LPS-driven acute inflammation: Pharmacological profiling and their effects on key inflammation-related processes // Biomedicine & Pharmacotherapy. – 2023. – Vol. 159. – P. 114231. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2023.114231
Odarenko K.V., Sen’kova A.V., Salomatina O.V., Markov O.V., Salakhutdinov N.F. Salakhutdinov, Zenkova M.A., Markov A.V. Soloxolone para-methylanilide effectively suppresses aggressive phenotype of glioblastoma cells including TGF-β1-induced glial-mesenchymal transition in vitro and inhibits growth of U87 glioblastoma xenografts in mice // Frontiers in Pharmacology. – 2024. – Vol. 15. https://doi.org/10.3389/fphar.2024.1428924
Пауэр М.Д., Мартин Д.Ю. Патент РФ № 2387665C2 от 27.04.2010 г.
Денисов М.С., Ерошенко Д.В. Синтез 2-никотинилидентритерпеноидов: структура, комплексообразование с палладием и цитотоксическая активность in vitro // Известия Академии наук. Серия химическая. – 2023. – Т. 72. – С. 2206-2214. https://doi.org/10.1007/s11172-023-4017-5
Денисов М.С. Синтез 2-гетероилиденов тритерпеноидов: комплексообразование с палладием и цитотоксическая активность in vitro // Журнал общей химии. – 2023. – Т. 93. – С. 106–112. https://doi.org/10.31857/S0044460X23010122
Денисов М.С., Белоглазова Ю.А., Глушков В.А. Микроволновый синтез имидазо[1,2-a]пиридинов, аннелированных с тритерпеноидами // Химия гетероциклических соединений. – 2022. – Т. 58. – С.319–323. https://doi.org/10.1007/s10593-022-03091-w
Денисов М.С., Дмитриев М.В., Гагарских О.Н. Глушков В.А. Синтез и структурные исследования
N-гетероциклических оснований Шиффа на основе аллобетулона // Химия природных соединений. – 2022. – С. 264-268. https://doi.org/10.1007/s10600-022-03665-2
Jalmakhanbetova R.I., Mukusheva G.K., Abdugalimov A.Sh., Zhumagalieva Zh.Zh., Dehaen W.,
Anthonissen S., Suleimen Y.M., Seidakhmetova R.B. Synthesis and Investigation of Biological Activity
of New Betulonic Acid Derivatives Containing 1,2,3-Triazole Fragments // Molecules. – 2024. – Vol. 29. – P. 3141. https://doi.org/10.3390/molecules29133149
