Диалкиловые эфиры фталевой кислоты в почвах, биодеградация фталатов и биоремедиация загрязненных почв
DOI:
https://doi.org/10.7242/2658-705X/2026.2.7Ключевые слова:
эфиры фталевой кислоты, токсичность, почвы, биодеградация, биоремедиацияАннотация
Представлен обзор данных о диалкиловых эфирах фталевой кислоты (ЭФК) в почвах. ЭФК повсеместно присутствуют в почвах. Наиболее часто обнаруживаемыми ЭФК в почвах являются дибутилфталат, диэтилгексилфталат, диметилфталат, диэтилфталат, диизобутилфталат. Известно, что они обладают токсическим, канцерогенным и тератогенным действием, способны связываться с рецепторами клеток и нарушать гормональную регуляцию процессов жизнедеятельности живых организмов. Поэтому наличие данных соединений в почвах потенциально может оказывать негативное влияние
на человека и другие живые организмы. Источники поступления ЭФК в почвы – антропогенное загрязнение и биологический синтез этих веществ растениями и микроорганизмами. У почвенных микроорганизмов способность к деструкции ЭФК обнаружена у грибов (Aspergillus flavus, Agrocybe praecox, Crucibulum leave) и бактерий родов Achromobacter, Acinetobacter, Agrobacterium, Arthrobacter, Bacillus, Burkholderia, Delftia, Dietzia, Enterobacter, Erythrobacter, Glutamicibacter, Gordonia, Halomonas, Ideonella, Idiomarina, Kluyvera, Marinobacter, Martelella, Methylobacillus, Oceanisphaera, Ochrobactrum, Paenarthrobacter, Phytobacter, Priestia, Providencia, Pseudoarthrobacter, Pseudomonas, Rhodococcus, Sphingobium, Stappia, Stutzerimonas, Variovorax. Основными существующими технологиями очистки почв от ЭФК являются внесение бактерийдеструкторов фталатов (биоаугментация) и использование для очистки почвы растений (фиторемедиация). Сделан вывод о недостаточной изученности почвенных ЭФК и необходимости более полного исследования их распространения, роли в биогеоценозах и влияния на здоровье человека, а также изучения сообществ микроорганизмов-деструкторов данных соединений в природных почвах.
Библиографические ссылки
1. Heudorf U., Mersch-Sundermann V., Angerer J. Phthalates: toxicology and exposure // Int. J. Hygien. Environ Health. – 2007. – Vol. 210. – № 5. – P. 623-634. https://doi.org/10.1016/j.ijheh.2007.07.011
2. Евтеева А.А., Шеремета М.С., Пигарова Е.А. Эндокринные дисрапторы в патогенезе таких социально значимых заболеваний, как сахарный диабет, злокачественные новообразования, сердечно-сосудистые заболевания, патология репродуктивной системы // Ожирение и метаболизм. – 2021. – Т. 18. – №3. – С. 327-335. https://doi.org/10.14341/omet12757
3. Repouskou A., Papadopoulou A., Panagiotidou E., Trichas P., Lindh C., Bergman Å., Gennings C., Bornehag C., Rüegg J., Kitraki E., Stamatakis A. Long term transcriptional and behavioral efects in mice developmentally exposed to a mixture of endocrine disruptors associated with delayed human neurodevelopment // Scientific Reports. – 2020. – Т. 10. – Art. 9367. https://doi.org/ 10.1038/s41598-020-66379-x
4. Miranda C.V., Gama M.R., Pizzolato T.M. Analytical methodologies for the determination of phthalates in environmental matrices // Trends in Environmental Analytical Chemistry. – 2025. – Vol. 45. – Art. e00248. https://doi.org/10.1016/j.teac.2024.e00248
5. He L., Gielen G., Bolan N.S., Zhang X., Qin H., Huang H., Wang H. Contamination and remediation of phthalic acid esters in agricultural soils in China // Agron. Sust. Dev. – 2015. – Vol. 35. – P. 519-534. https://doi.org/10.1007/s13593-014-0270-1
6. Lü H., Mo C., Zhao H., Xiang L., Katsoyiannis A., Li Y., Cai Q., Wong M. Soil contamination and sources of phthalates and its health risk in China: a review // Environmental Research. – 2018. – Vol. 164. – P. 417-429. https://doi.org/doi: 10.1016/j.envres.2018.03.013
7. Tao Y., Cui Y., Zhu G., Zhong G., Zhang Y. Fate, ecotoxicity, and remediation of phthalic acid ester in soils // Current Opinion in Environmental Science and Health. – 2023. – Vol. 32. – Art. 100440. https://doi.org/10.1016/j.coesh.2022.100440
8. Бродский Е.С., Шелепчиков A.A., Агапкина Г.И., Тихонова М.О., Парамонова Т.А., Липатов Д.Н. Сложные эфиры фталевой кислоты в почвах Москвы // Вестн. Моск. университета. Серия 17: Почвоведение. – 2019. – № 2. – С. 44-48.
9. Масленникова И.Л., Шишкин М.А., Шерстобитова Н.П., Кузнецова М.В. Эколого-гигиеническая оценка почв селитебной зоны г. Перми // Гиг. сан. – 2021. – Т. 100. – № 2. – С. 116-122. https://doi.org/10.47470/0016-9900-2021-100-2-116-122
10. Skrbic B.D., Ji Y., Durisi-Mladenovic N., Zhao J. Occurence of the phthalate esters in soil and street dust samples fromthe Novi Sad city area, Serbia, and the influence on the children’s andadults’ exposure // J. Hazard. Mater. – 2016. – Vol. 312. – P. 272-279. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2016.03.045
11. Tran B.C., Teil M.J., Blanchard M., Alliot F., Chevreuil M. Fate of phthalates and BPA in agricultural and non-agricultural soils of the Paris area (France) // Environ. Sci. Pollut. Res. – 2015. – Vol. 22. – P. 11118-11126. https://doi.org/10.1007/s11356-015-4178-3
12. Zhang Z., He G., Peng X., Lu L. Distribution and sources of phthalate esters in the topsoils of Beijing, China // Environ. Geochem. Health. 2014. – Vol.36. – № 3. – P. 505-515. https://doi.org/10.1007/s10653-013-9577-0
13. Xia X., Yang L., Bu Q., Liu R.J. Levels, distribution, and health risk of phthalate esters in urban soils of Beijing, China // Environ. Qual. – 2011. – Vol. 40. – № 5. – P. 1643-1651. https://doi.org/10.2134/jeq2011.0032
14. Li X.H., Ma L.L., Liu X.F. Fu S., Cheng H.X., Xu X.B. Phthalate Ester Pollution in Urban Soil of Beijing, People’s Republic of China // Bull. Environ. Contam. Toxicol. – 2006. – Vol. 7. – P. 252-259. https://doi.org/10.1007/s00128-006-1057-0
15. Wang L., Liu M., Tao W., Zhang W., Wang L. Pollution characteristics and health risk assessment of phthalate esters in urban soil in the typical semi-arid city of Xi’an. Northwest China // Chemosphere. – 2018. – Vol. 191. – P. 467-476. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2017.10.066
16. Zeng F., Cui K., Xie Z. Wu L.N., Luo D.L., Chen L.X., Lin Y., Liu M., Sun G. Distribution of phthalate esters in urban soils of subtropical city, Guangzhou, China // J. Hazard. Mater. – 2009. – Vol. 164. – № 2–3. – P. 1171-1178. https://doi.org/10.1016/j.jhazmat.2008.09.029
17. Zorníkova G., Jarosova A., Hrivna L. Distribution of phthalic acid esters in agricultural plants and soil // Acta Univ. Agric. Et. Silvic. Mendel. Brun. – 2011. – Vol. 59. – P. 233-238. https://doi.org/10.11118/actaun201159030233
18. Vikelsøe J., Thomsen M., Carlsen L. Phthalates and nonylphenols in profiles of differently dressed soils // Sci. Total Envir. – 2002. – Vol. 296. – P. 105-116. https://doi.org/10.1016/s0048-9697(02)00063-3
19. Wang J., Luo Y., Teng Y., Ma W., Christie P., Li Z. Soil contamination by phthalate esters in Chinese intensive vegetable production systems with different modes of use of plastic film // Environ. Pollut. – 2013. – Vol. 180. – P. 265-273. https://doi.org/10.1016/j.envpol.2013.05.036
20. Cai Q.Y., Mo C.H., Li Y.H., Zeng Q.Y., Wang B.G., Xiao K.E., Li H.Q., Xu G.S. Preliminary study of PAEs in soils from typical vegetable fields in areas of Guangzhou and Shenzhen, South China // Act. Ecol. Sin. – 2005. – Vol. 25. – P. 283-288.
21. Zeng F., Cui K., Xie Z., Wu L., Liu M., Sun G., Zeng Z. Phthalate esters (PAEs): Emerging organic contaminants in agricultural soils in peri-urban areas around Guangzhou, China // Environ. Pollut. – 2008. – Vol. 156. – P. 425-434. https://doi.org/10.1016/j.envpol.2008.01.045
22. Kong S., Ji Y., Liu L., Chen L., Zhao X., Wang J., Sun Z. Diversities of phthalate esters in suburban agricultural soils and wasteland soil appeared with urbanization in China // Environ. Pollut. – 2012. – Vol. 170. – P. 161-168. https://doi.org/10.1016/j.envpol.2012.06.017
23. Zhou B., Zhao L., Sun Y., Li X., Weng L., Li Y. Contamination and human health risks of phthalate esters in vegetable and crop soils from the Huang-Huai-Hai region of China // Sci. Total Environ. – 2021. – Vol. 778. – Art. 146281. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2021.146281
24. Назаров А.В. Диалкиловые эфиры фталевой кислоты в почвах заказника «Предуралье» // Ученые записки Казанского университета. – 2026. (в печати).
25. Zhou B., Zhao L., Wang Y., Sun Y., Li X., Xu H., Li Y. Spatial distribution of phthalate esters and the associated response of enzyme activities and microbial community composition in typical plastic-shed vegetable soils in China // Ecotoxicol. Environ. Saf. – 2020. – Vol. 195. – Art. 110495. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2020.110495
26. Xing H., Yu X., Huang J., Du X., Wang M., Sun J., Tao X. Characteristics and health risks of phthalate ester contamination in soil and plants in coastal areas of South China // Int. J. Environ. Res. Public Health. – 2022. – Vol. 19. – Art. 9516. https://doi.org/10.3390/ijerph19159516
27. Peijnenburg W.J.G.M., Struijs J. Occurrence of phthalate esters in the environment of the Netherlands // Ecotox. Environ. Saf. – 2006. – Vol. 63. – P. 204-215. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2005.07.023
28. Шкаева И.Е., Солнцева С.А., Никулина О.С., Николаев А.И., Дулов С.А. Токсичность и опасность фталатов (анализ литературных сведений) // Токсикол. вестник. – 2019. – Т. 159. – № 6. – C. 3-9. https://doi.org/10.36946/0869-7922-2019-6-3-9
29. Wójtowicz A.K., Sitarz-Głownia A.M., Szczęsna M., Szychowski K.A. The action of di-(2-Ethylhexyl) phthalate (DEHP) in mouse cerebral cells involves an impairment in aryl hydrocarbon receptor (AhR) signaling // Neurotox. Res. – 2019. – Vol. 35. № 1. – P. 183-195. https://doi.org/10.1007/s12640-018-9946-7
30. Воронцова Ю.Е., Акишина А.А., Черезов Р.О., Симонова О.Б. Функциональная активность арилгидрокарбонового рецептора в первичных культурах клеток остеогенной саркомы человека // Вестник Московского университета. Серия 16. Биология. – 2020. – Т. 75. – № 4. – C. 291-295.
31. Bock K.W. Aryl hydrocarbon receptor (AHR)-mediated inflammation and resolution: Non-genomic and genomic signaling // Biochemical Pharmacology. – 2020. – Vol. 182. – Art. 114220. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2020.114220
32. Lin S., Ku H.Y., Su P.H. Chen J.W., Huang P.C., Angerer J., Wang S.-L. Phthalate exposure in pregnant women and their children in central Taiwan // Chemosphere. – 2011. – Vol. 82. – P. 947-955. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2010.10.073
33. Kapanen A., Stephen J.R., Brueggemann J., Kiviranta A., White D.C., Itävaara M. Diethyl phthalate in compost: ecotoxicological effects and response of the microbial community // Chemosphere. – 2007. – Vol. 67. – P. 2201-2209. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2006.12.023
34. Ma T., Zhou W., Chen L., Wu L., Christie P., Liu W. Toxicity of phthalate esters to lettuce (Lactuca sativa) and the soil microbial community under different soil conditions // PLoS ONE. – 2018. – Vol. 13. – № 12. – Art. e0208111. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0208111
35. Ma T.T., Christie, P., Luo, Y.M., Teng Y. Physiological and antioxidant responses of germinating mung bean seedlings to phthalate esters in soil // Pedosphere. – 2014. – Vol. 24. – № 1. – P. 107-115. https://doi.org/10.1016/S1002-0160(13)60085-5
36. Sharma R., Kaur R. Physiological and metabolic alterations induced by phthalates in plants: possible mechanisms of their uptake and degradation // Environ. Sust. – 2020. – Vol. 3. – P. 391-404. https://doi.org/10.1007/s42398-020-00141-x
37. Ma T., Teng Y., Christie P., Luo Y. Phytotoxicity in seven higher plant species exposed to di-n-butyl phthalate or bis (2-ethylhexyl) phthalate // Front. Environ. Sci. Eng. – 2015. – Vol. 9. – P. 259-268. https://doi.org/10.1007/s11783-014-0652-2
38. Kumari A., Kaur R. A review on morphophysiological traits of plants under phthalates stress and insights into their uptake and translocation // Plant Growth Regulation. – 2020. – Vol. 91. – P. 327-347. https://doi.org/10.1007/s10725-020-00625-0
39. Zhang Y., Du N., Wang L., Zhang H., Zhao J., Sun G., Wang P. Physical and chemical indices of cucumber seedling leaves under dibutyl phthalate stress // Environ. Sci. Pollut. Res. Int. – 2015. – Vol. 22. – №. 5. – P. 3477-3488. https://doi.org/10.1007/s11356-014-3524-1
40. Shanab S.M., Shalaby E.A., Lightfoot D.A., El-Shemy H.A. Allelopathic effects of water hyacinth [Eichhornia crassipes] // PLoS ONE. – 2010. – Vol. 5. – Art. e13200. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0013200
41. Chen H., Zhuang R., Yao J., Wang F., Qian Y. A comparative study on the impact of phthalate esters on soil microbial activity // Bull. Environ. Cont. Toxicol. – 2013. – Vol. 91. – P. 217-223. https://doi.org/10.1007/s00128-013-1033-4
42. Liu Y., Guan Y., Yang Z., Cai Z., Mizuno T., Tsuno H., Zhu W., Zhang X. Toxicity of seven phthalate esters to embryonic development of the abalone Haliotis diversicolor supertexta // Ecotoxicology. – 2009. – Vol. 18. – P. 293-303. https://doi.org/0.1007/s10646-008-0283-0
43. Jensen J., Kristensen H.L., Scott-Fordsmand J.J. Soil Quality Criteria for Selected Compounds. Working Report No.83. – Copenhagen: Danish Environmental Protection Agency, 1997. – 134 p.
44. Sun S., Syrén P-O. Enzymatic degradation of phthalate esters in the environment: Advances, challenges and opportunities // Chemical Engineering Journal. – 2025. – Vol. 508. – Art. 160640. https://doi.org/10.1016/j.cej.2025.160640
45. Яглова Н.В., Яглов В.В. Эндокринные дисрапторы – новый этиологический фактор заболеваний костной ткани (обзор) // Современные технологии в медицине. – 2021 – Т. 13. – №2. – С. 84-95. https://doi.org/10.17691/stm2021.13.2.10
46. Лакеев С.Н., Майданова И.О., Ишалина О.В. Основы производства пластификаторов. – Уфа: Уфимский государственный нефтяной технический университет, 2015. – 163 с.
47. Li X., Zhang W., Lv J., Liu W., Sun S., Guo C., Xu J. Distribution, source apportionment, and health risk assessment of phthalate esters in indoor dust samples across China Environ // Sci. Eur. 2021. – Vol. 33. – Art. 19. https://doi.org/10.1186/s12302-021-00457-3
48. Ghosh S., Sahu M. Phthalate pollution and remediation strategies // J. Hazard. Mater. – 2022. – Vol. 6. – Art. 100065. https://doi.org/10.1016/j.hazadv.2022.100065
49. Huang L., Zhu X., Zhou S., Cheng Z., Shi K., Zhang C., Shao H. Phthalic Acid Esters: Natural Sources and Biological Activities // Toxins. – 2021. – Vol. 13. – Art. 495. https://doi.org/10.3390/toxins13070495
50. Максимова Л.А., Шафикова T.Н. Эндогенные фталаты как вероятный регулятор межвидовых взаимоотношений в биоценозе // Изв. вуз. Прикл. хим. биотехн. – 2022. – Т. 12. – № 3. – С. 424-437. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2022-12-3-424-437
51. Еникеев А.Г., Семенов А.А., Пермяков А.В., Соколова Н.А., Гамбург К.З., Дударева Л.В. Биосинтез диалкиловых эфиров орто-фталевой кислоты в растениях и в культурах клеток // Прикл. биохим. микробиол. – 2019. – Т. 55 – № 3 . – С. 282-285. https://doi.org/10.1134/S0555109919020065
52. Скопин А.Е., Анискина А.А., Пермякова Г.В., Лоскутов С.Р., Абатуров Б.Д., Джапова Р.Р., Аюшева Е.Ч. Токсичные фталаты в кормовых растениях сухих степей европейской части России // Успехи соврем. биол. – 2021. – Т 141. – № 5. – С. 508-520. https://doi.org/10.31857/S0042132421040062
53. Roy R.N., Laskar S., Sena S.K. Dibutyl phthalate, the bioactive compound produced by Streptomyces albidoflavus 321.2 // Microbiol. Res. – 2006. – Vol. 161. – P. 121-126. https://doi.org/10.1016/j.micres.2005.06.007
54. El-Naggar M.Y. Dibutyl phthalate and the antitumor agent F5A1, two metabolites produced by Streptomyces nasri submutant H35 // Biom. Lett. – 1997. – Vol. 55. – P. 125-131.
55. Atallah B.M., Haroun S.A., El-Mohsnawy E. Antibacterial activity of two actinomycetes species isolated from black sand in North Egypt // S. Afr. J. Sci. – 2023. – Vol. 119. – Art. 14509. https://doi.org/10.17159/sajs.2023/14509
56. Ahsan T., Chen J., Zhao X., Irfan M., Wu Y. Extraction and identification of bioactive compounds (eicosane and dibutyl phthalate) produced by Streptomyces strain KX852460 for the biological control of Rhizoctonia solani AG-3 strain KX852461 to control target spot disease in tobacco leaf // AMB Express. – 2017. – Vol. 7. – P. 1-9. https://doi.org/10.1186/s13568-017-0351-z
57. Lee D.S. Dibutyl phthalate, an alpha-glucosidase inhibitor from Streptomyces melanosporofaciens // J. Biosci. Bioeng. – 2000. – Vol. 89. – P. 271-273. https://doi.org/10.1016/s1389-1723(00)88832-5
58. Al-Bari M.A.A., Bhuiyan M.S.A., Flores M.E., Petrosyan P., Garcia-Varela M., Ul Islam M.A. Streptomyces bangladeshensis sp nov., isolated from soil, which produces bis-(2-ethylhexyl)phthalate // Int. J. Syst. Evol. Microbiol. – 2005. – Vol. 55. – P. 1973-1977. https://doi.org/10.1099/ijs.0.63516-0
59. Шафикова Т.Н., Омеличкина Ю.В., Бояркина С.В., Еникеев А.Г., Максимова Л.А., Семенов А.А. Обнаружение эндогенных фталатов у бактериальных патогенов растений и животных // Докл. Академии наук. – 2019. – Т. 484. – № 3. – С. 121-124. https://doi.org/10.31857/S0869-56524841121-124
60. Макарова Л.Е., Мориц А.С., Соколова Н.А., Петрова И.Г., Семенов А.А., Дударева Л.В., Третьякова М.С., Сидоров А.В. Изучение деградации n-фенил-2-нафтиламина бактериями Rhizobium leguminosarum bv. viciae, Pseudomonas syringae pv. pisi, Clavibacter michiganensis sps. sepedonicus // Прикл. биохим. микробиол. – 2020. – Т. 56. – № 2. – С. 165-173. https://doi.org/10.31857/S0555109920010122
61. Rajamanikyam M., Vadlapudi V., Parvathaneni S.P., Koude D., Sripadi P., Misra S., Amanchy R., Upadhyayula S.M. Isolation and characterization of phthalates from Brevibacterium mcbrellneri that cause cytotoxicity and cell cycle arrest // EXCLI J. – 2017. – Vol. 16. – P. 375-387. https://doi.org/10.17179/excli2017-145
62. Keire D.A., Anton P., Faull K.F., Ruth E., Walsh J.H., Chew P., Quisimoro D., Territo M., Reeve J.R. Diethyl phthalate, a chemotactic factor secreted by Helicobacter pylori // J. Biol. Chem. – 2001. – Vol. 276. – P. 48847-48853. https://doi.org/10.1074/jbc.M109811200
63. Tian C., Ni J., Chang F., Liu S., Xu N., Sun W. Bio-Source of di-n-butyl phthalate production by filamentous fungi // Sci. Rep. – 2016. – Vol. 6. – № 1. – Art. 19791. https://doi.org/10.1038/srep19791
64. Lotfy M.M., Hassan H.M., Hetta M.H., El-Gendy A.O., Mohammed R. Phthalate, a major bioactive metabolite with antimicrobial and cytotoxic activity isolated from River Nile derived fungus Aspergillus awamori // Beni-Suef Univ. J. Basic Appl. Sci. – 2018. – Vol. 7. – № 3. – P. 263-269. https://doi.org/10.1016/j.bjbas.2018.02.002
65. Ye K., Ai H.L., Liu J.K. Identification and bioactivities of secondary metabolites derived from endophytic fungi isolated from ethnomedicinal plants of Tujia in Hubei province: a review // Natural Prod. Bioprosp. – 2021. – Vol. 11. – P. 185-205. https://doi.org/10.1007/s13659-020-00295-5
66. Savard M.E., Miller J.D., Blais L.A., Seifert R.F., Samson R.A. Secondary metabolites of Penicillium bilaii strain PB-50 // Mycopathologia. – 1994. – Vol. 127. – P. 19-27. https://doi.org/10.1007/BF01104007
67. Senthilkumar G., Madhanraj P., Panneerselvam A. Studies on the compounds and its antifungal potentiality of fungi isolated from paddy field soils of Jenbagapuram village, Thanjavur District, and South India // Asian J. Pharm. Res. – 2011. – Vol. 1. – № 1. – P. 19-21.
68. Amade P., Mallea M., Bouaicha N. Isolation, structural identification and biological activity of two metabolites produced by Penicillium olsonii Bainier and Sartory // J. Antibiot. – 1994. – Vol. 47. – P. 201-207. https://doi.org/10.7164/antibiotics.47.201
69. Semenov A.A., Enikeev A.G., Babenko T.A., Shafikova T.N., Gorshkov A.G. Phthalates – a strange delusion of ecologists // Теорeтическая и прикладная экология. – 2021. – № 1. – С. 16-21. https://doi.org/10.25750/1995-4301-2021-1-016-021
70. Воеводина Т.С., Русанов А.М., Васильченко А.В., Верхошенцева Ю.П., Булгакова М.А., Сулейманов Р.Р. Экологическое нормирование почв и управление земельными ресурсами. – Оренбург: Оренбургский государственный университет, 2017. – 185 с.
71. Shariati S., Ebenau-Jehle C., Pourbabaee A.A., Alikhani H.A., Rodriguez-Franco M., Agne M., Jacoby M., Geiger R., Shariati F., Boll M. Degradation of dibutyl phthalate by Paenarthrobacter sp. Shss isolated from Saravan landfill, Hyrcanian Forests, Iran // Biodegradation. – 2022. – Vol. 33. – P. 59-70. https://doi.org/10.1007/s10532-021-09966-7
72. Boll M., Geiger R., Junghare M., Schink B. Microbial degradation of phthalates: biochemistry and environmental implications // Environmental Microbiology Reports. – 2020. – Vol. 12. – № 1. – P. 3-15. https://doi.org/10.1111/1758-2229.12787
73. Ahuactzin-Perez M., Tlecuitl-Beristain S., Garcia-Davila J., Santacruz-Juarez E., Gonzalez-Perez M., Concepcion Gutierrez-Ruiz M., Sanchez C. Kinetics and pathway of biodegradation of dibutyl phthalate by Pleurotus ostreatus // Fungal Biol. – 2018. – Vol. 122. – № 10 – P. 991-997. https://doi.org/10.1016/j.funbio.2018.07.001
74. Пьянкова А.А., Краева А.В., Нечаева Ю.И., Плотникова Е.Г. Выделение и характеристика штамма-деструктора дибутилфталата Rhodococcus sp. 5A-K4 // Вестник Пермского университета. Серия Биология. – 2024. – Вып. 3. – С. 309-317. https://doi.org/10.17072/1994-9952-2024-3-309-317
75. Puranik S., Shukla L., Kundu A., Kamil D., Paul S., Venkadasamy G., Salim R., Singh S.K., Kumar D., Kumar A. Exploring potent fungal isolates from sanitary landfill soil for in vitro degradation of dibutyl phthalate // J. Fungi. – 2023. – Vol. 9. – Art. 125. https://doi.org/10.3390/jof9010125
76. Савинова О.С., Шабаев А.В., Глазунова О.А., Еремин С.А., Фёдорова Т.В. Биодеструкция эфиров фталевой кислоты грибами белой гнили // Прикл. биохим. микробиол. – 2022. – Т. 58. – № 5. – С. 484-499. https://doi.org/10.31857/S0555109922050142
77. Савинова О.С., Шабаев А.В., Федорова Т.В. Биодеструкция эфиров фталевой кислоты грибом белой гнили Peniophora lycii // Микробиология. – 2023. – Т. 92. – № 3. – С. 310-317. https://doi.org/10.31857/S0026365622600857
78. Naveen K.V., Saravanakumar K., Zhang X. Anbazhagan K., Wang M. Impact of environmental phthalate on human health and their bioremediation strategies using fungal cell factory – a review // Environ. Res. – 2022. – Vol. 214. – Art. 113781. https://doi.org/10.1016/j.envres.2022.113781
79. Li Y., Gong S., Liu H., Li Y. Screening and diversity analysis of dibutyl phthalate degrading bacteria in agricultural soil in Chengdu, China // PLoS ONE. – 2024. – Vol. 19. – № 12. – Art. e0310979. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0310979
80. Ястребова О.В., Пьянкова А.А., Плотникова Е.Г. Бактерии-деструкторы фталатов, выделенные из района промышленной добычи и переработки калийно-магниевых солей // Прикл. биохим. микробиол. – 2019. – Т. 55. – № 4. – С. 378-385. https://doi.org/10.1134/S0555109919040159
81. Ястребова О.В., Корсакова Е.С., Плотникова Е.Г. Характеристика бактерий семейства Micrococcaceae, выделенных из разных биотопов района солеразработок (Пермский край) // Известия Самарского научного центра Российской академии наук. – 2018. – Т. 20. – № 5(2). – С. 300-306.
82. Нечаева Ю.И., Пьянкова А.А., Плотникова Е.Г. Штамм-деструктор фталатов Stutzerimonas sp. SJ1gcor из почвы береговой зоны техногенного галощелочного водоема // Вестник Пермского университета. Серия Биология. – 2025. – Вып. 4. – С. 415-423. https://doi.org/10.17072/1994-9952-2025-4-415-423
83. Fang Y., Zhang L.S, Wang J., Zhou Y., Ye B.C. Biodegradation of phthalate esters by a newly isolated Acinetobacter sp. strain LMB-5 and characteristics of its esterase // Pedosphere. – 2017. – Vol. 27. № 3. – P. 606-615. https://doi.org/10.1016/S1002-0160(17)60355-2
84. Li J., Zhang J., Yadav M.P., Li X. Biodegradability and biodegradation pathway of di-(2-ethylhexyl) phthalate by Burkholderia pyrrocinia B1213 // Chemosphere. – 2019. – Vol. 225. – P. 443-450. https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2019.02.194
85. Zhang H., Lin Z., Liu B., Wang G., Weng L., Zhou J., Hu H., He H., Huang Y., Chen J., Ruth N., Li C., Ren L. Bioremediation of di‐(2‐ethylhexyl) phthalate contaminated red soil by Gordonia terrae RL‐JC02: characterization, metabolic pathway and kinetics // Sci. Total Environ. – 2020. – Vol. 733. – Art. 139138. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2020.139138
86. Wu X., Wang Y., Dai Q., Liang R., Jin D. Isolation and characterization of four di-n-butyl phthalate (DBP)-degrading Gordonia sp. strains and cloning the 3,4-phthalate dioxygenase gene // World J. Microbiol Biotechnol. – 2011. – Vol. 27. – P. 2611-2617. https://doi.org/10.1007/s11274-011-0734-2
87. Kumar V., Maitra S.S. Biodegradation of endocrine disruptor dibutyl phthalate (DBP) by a newly isolated Methylobacillus sp. V29b and the DBP degradation pathway // 3 Biotech. – 2016. – Vol. 6 – Art. 200. https://doi.org/10.1007/s13205-016-0524-5
88. Wu X., Wang Y., Liang R., Dai Q., Chao W. Degradation of di-n-butyl phthalate by newly isolated Ochrobactrum sp. // Bull Environ Contam Toxicol. – 2010. – Vol. 85 – Art. 235-237. https://doi.org/10.1007/s00128-010-0080-3
89. Mondal M., Gayen S., Chatterjee S. Biodegradation of phthalates DIBP, DMP, and DEP by Paenarthrobacter sp. strain PH1 - analysis of degradation, pathway, and its bioremediation potentiality in soil microcosm // World J. Microbiol. Biotechnol. – 2025. – Vol. 41. – Art. 229. https://doi.org/ 10.1007/s11274-025-04459-8
90. Yi Y., Wang Y., Liu W., Zhu J., Gu M., Jia Q., Li X., Mutalifu M., Jiang L., Zhang W., Zhang Z. Screening, identification, metabolic pathway of di-n-butyl phthalate degrading Priestia megaterium P-7 isolated from long-term film mulched cotton field soil in Xinjiang // Front. Microbiol. – 2025. – Vol. 16. – Art. 1538746. https://doi.org/10.3389/fmicb.2025.1538746
91. Zhao H., Du H., Feng N., Xiang L., Li Y., Li H., Cai Q., Mo C. Biodegradation of di-n-butylphthalate and phthalic acid by a novel Providencia sp. 2D and its stimulation in a compost-amended soil // Biol Fertil Soils. – 2016. – Vol. 52. – P. 65-76. https://doi.org/10.1007/s00374-015-1054-8
92. Sungkeereea P., Whangsuk W., Dubbs J., Mongkolsuka S., Loprasert S. Biodegradation of endocrine disrupting dibutyl phthalate by a bacterial consortium expressing Sphingobium sp. SM42 esterase // Process Biochemistry. – 2016. – Vol. 51. – P. 1040-1045. https://doi.org/10.1016/j.procbio.2016.04.014
93. Mahajan R., Verma S., Kushwaha M., Singh D., Akhter Y., Chatterjee S. Biodegradation of dinbutyl phthalate by psychrotolerant Sphingobium yanoikuyae strain P4 and protein structural analysis of carboxylesterase involved in the pathway // International Journal of Biological Macromolecules. – 2019. – Vol. 122. – P. 806-816. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2018.10.225
94. Cheng J., Liua Y., Wana Q., Yuan L., Yu X. Degradation of dibutyl phthalate in two contrasting agricultural soils and its long-term effects on soil microbial community // Science of the Total Environment. – 2018. – Vol. 640–641. – P. 821-829. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2018.05.336
95. Wang J., Zhang M.Y., Chen T., Zhu Y., Teng, Y., Luo, Y.M., Christie P. Isolation and identification of a di-(2-ethylhexyl) phthalate-degrading bacterium and its role in the bioremediation of a contaminated soil // Pedosphere. – 2015. – Vol. 25. – № 2. – P. 202-211. https://doi.org/10.1016/S1002-0160(15)60005-4
96. Yang T., Ren L., Jia Y., Fan S., Wang J., Wang J., Nahurira R., Wang H., Yan Y. Biodegradation of di-(2-ethylhexyl) phthalate by Rhodococcus ruber YC-YT1 in contaminated water and soil // Int. J. Environ. Res. Public Health. – 2018. – Vol. 15. – Art. 964. https://doi.org/10.3390/ijerph15050964
97. Kong X, Jin D, Tai X, Yu H, Duan G, Yan X, Pan J, Song J, Deng Y. Bioremediation of dibutyl phthalate in a simulated agricultural ecosystem by Gordonia sp. strain QH-11 and the microbial ecological effects in soil // Sci. Total. Environ. – 2019. – Vol. 667. – P. 691-700. https://doi.org/10.1016/j.scitotenv.2019.02.385
98. Bai N., Li S., Zhang J., Zhang H., Zhang H., Zheng X., Lv W. Efficient biodegradation of DEHP by CM9 consortium and shifts in the bacterial community structure during bioremediation of contaminated soil // Environ. Pollut. – 2020. – Vol. 266. – Art. 115112. https://doi.org/10.1016/j.envpol.2020.115112
99. Назаров А.В. Биоремедиация грунта, загрязненного синтетическими соединениями // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. – 2020. – № 4. – С. 7-17. https://doi.org/10.15593/2224-9400/2020.4.01
100. Kumar D., Shukla L., Nain L., Singh S.B. Bacterial consortium for efficient degradation of di-ethyl phthalate in soil microcosm // Environ. Sust. – 2021. – Vol. 4. – P. 797-804. https://doi.org/10.1007/s42398-021-00199-1
101. Ren C., Wang Y., Wu Y., Li L. Complete degradation of di-n-butyl phthalate by Glutamicibacter sp. strain 0426 with a novel pathway // Biodegradation. – 2024. – Vol. 35. – P. 87-99. https://doi.org/10.1007/s10532-023-10032-7
102. Cai Q.Y., Mo C.H., Zeng Q.Y., Wu Q.T. Férard, J.F., Antizar-Ladislao, B. Potential of Ipomoea aquatica cultivars in phytoremediation of soils contaminated with di-n-butyl phthalate // Environ. Exp. Bot. – 2008. – Vol. 62. – P. 205-211. https://doi.org/10.1016/j.envexpbot.2007.08.005
103. Ma T.T., Luo Y.M., Christie P., Teng Y., Liu W. Removal of phthalic esters from contaminated soil using different cropping systems: a field study // Eur. J. Soil Biol. – 2012. – Vol. 50. – P. 76-82. https://doi.org/10.1016/j.ejsobi.2011.12.001
104. Wu K.J., Dumat C., Li H.Q., Xia H.P., Li Z., Wu J.T. Responses of soil microbial community and enzymes during plant-assisted biodegradation of di-(2-ethylhexyl) phthalate and pyrene // Int. J. Phytorem. – 2019. – Vol. 21. – № 7. – P. 683-692. https://doi.org/10.1080/15226514.2018.1556586
105. Liu A., Wang W., Chen X., Zheng X., Fu W., Wang G., Ji J., Guan C. Phytoremediation of dehp and heavy metals co-contaminated soil by rice assisted with a PGPR consortium: insights into the regulation of ion homeostasis, improvement of photosynthesis and enrichment of beneficial bacteria in soil // Environ. Pollut. – 2022. – Vol. 314. – Art. 120303. https://doi.org/10.1016/j.envpol.2022.120303
106. Cai X., Chen K., Zheng L., Guan H., Hao T., Zhou W., Yang J., Qi L., Guan C. Enhanced dimethyl phthalate phytoremediation efficiency by C4-HSL-assisted Bacillus sp. YT2: Roles of rhizosphere microbiome-plant interaction // J. Environ. Chem. Eng. – 2025. – Vol. 13. – Art. 120018. https://doi.org/10.1016/j.jece.2025.120018
107. Wild S.R., Jones K.C. Organic chemicals entering agricultural soils in sewage sludges: screening for their potential to transfer to crop plants and livestock // Sci. Total Environ. – 1992. – Vol. 119. – P. 85-119. https://doi.org/10.1016/0048-9697(92)90258-T
Загрузки
Опубликован
Выпуск
Раздел
Лицензия
Copyright (c) 2026 Вестник Пермского федерального исследовательского центра
Это произведение доступно по лицензии Creative Commons «Attribution» («Атрибуция») 4.0 Всемирная.
