Гетероциклизации некоторых непредельных соединений под действием электрофильных агентов
DOI:
https://doi.org/10.7242/2658-705X/2025.4.5Ключевые слова:
непредельные соединения, электрофильные реагенты, гетероциклизацияАннотация
В обзоре рассмотрены вопросы образования азот-, кислород- и серосодержащих гетероциклов при взаимодействии непредельных соединений с электрофильными реагентами различной природы: галогенами, солями двухвалентной ртути и некоторыми другими.
Библиографические ссылки
А. Г. Макарова, А. Н. Несмеянов, Методы элементоорганической химии. Ртуть. Москва: «Наука», 1965. с. 115-181
Y. - S.Wu, The Toxicity of Mercury and Its Chemical Compounds: Molecular Mechanisms and Environmental and Human Health Implications: A Comprehensive Review / Y.-S.Wu, A. I. Osman, M. Hosny, A. M. Elgarahy, A. S. Eltaweil, D. W. Rooney, Zh. Chen, N. S. Rahim, M. Sekar, S. C. B.
Gopinath, N.N.I. M. Rani, K. Batumalaie, P. S.Yap./ ACSOmega. 2024, 9, 5, 5100-5126 (Review), DOI: 10.1021/acsomega. 3c07047
J. F. Risher., Organic mercury compounds: human exposure and its relevance to public Health / J.F. Risher., H.E. Murray, G.R. Prince // Toxicology and Industrial Health, 2002; 18: 109/160. Doi 10.1191/0748233702th138oa
F. Maqsood, Recent trends in medicinal applications of mercury based organometallic and coordination compounds / F. Maqsood , S. S. Al-Rawi, A. H. Ibrahim, F. Jamil, A. Zafar, M.A. Iqbal, U.S. Shoukat, M. Asad , S. U. Zia, F. Ahmad, M. Atif // Rewievs in Inorganic Chemistry, 45, 2025, 375–396. doi. org/10.1515/revic-2024-0033
D. Ukale, Organomercury Nucleic Acids: Past, Present and Future / D. Ukale, Т. Lönnberg // Chembiochem, 2021; 22(10):1733-1739. doi:10.1002/cbic.202000821
Г. Дженкинс, У. Хартунг, Химия органических лекарственных препаратов // Москва: Изд. Иностр. Лит., 1949, с. 502 -506
Д.Г. Ким, Новый синтез [1,3]тиазино[3’,2’,2,3][1,2,4]триазино[5,6-b]индольной системы / Д.Г. Ким, А.В. Журавлёва // ХГС, 2009, № 10, 1590-1592
А.В. Рыбакова, О направлении реакций гетероциклизации 3-аллил- и 3-пропаргилсульфанил5Н-[1,2,4]триазино[5,6-b]индолов / А.В. Рыбакова, П.А. Слепухин, Д. Г. Ким // ХГС, 2013, № 8, 1320-1324
Д.Г. Ким, Исследование галогенциклизации S- и N-аллильных производных 2-бензотиазолтиона / Д.Г. Ким, Н.М. Судолова, П.А. Слепухин // ХГС, 2011, № 5, 760-765
Калита Е.В., Петрова К.Ю., Ким Д.Г. Конденсированные [1,3]триазолоазиниевые системы с узловым атомом азота, обладающие фунгицидной и бактериостатической активностью. Пат. РФ 2 717 943, опубл. 27.03.2020, Бюл. № 9
Скворцова Г.Г., Необычное взаимодействие 2-винилоксипиридина с бромом / Скворцова Г. Г., Ким Д. Г., Сигалов М. В. // ХГС, 1975, 8, 1147 – 1148
Скворцова Г.Г., О синтезе тиазоло[2,3-a]пиридиниевых солей / Скворцова Г. Г., Ким Д. Г., Сигалов М. В. // ХГС, 1976, 6, 858
Г.Г. Скворцова, Способ получения дигидротиазоло[3,2-a]хинолиний бромидов / Г.Г. Скворцова, Д.Г. Ким, Л.М. Ким. А.с. СССР 854930, БИ 1981, № 30
Г.Г. Скворцова, 2-бромметилтиазоло[5,4,3-ij]хинолиний бромид, проявляющий туберкулостатическую активность / Г.Г. Скворцова, Д.Г. Ким, С.Н. Тандура, А.Е. Александрова, Б.И. Вишневский, Л.Н. Эртевциан. А.с. СССР 707220
Д. Г. Ким, Синтез галогенидов 2,3-дигидро[1,4]тиазино[2,3,4-ij]хинолиния / Д.Г. Ким, Д. Н. Амбур, И. А. Шеина // Изв. ВУЗов, Химия и хим. технология, 1993, 3, 111 – 113
Д. Г. Ким, Галогенциклизация 8-аллилоксихинолинов /Д. Г. Ким, Э. Р. Закирова // Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология, 1993, 3, 46-48
Р.A. Slepukhin, Simple synthesis of imidazo[1,2-a]pyrazines / P. A. Slepukhin, D. G. Kim, G. L. Rusinov, V. N. Charushin, O. N. Chupakhin // Chem. Heterocyclic Comp. 38, 1142–1143 (2002). doi. org/10.1023 / A:1021282004750
D.G. Kim, Synthesis of derivatives of 7,8-dihydrothiazolo[2,3-i]purine by halocyclization of 6-allylthiopurine / D. G. Kim, Yu. R. Galina // Chem Heterocycl Compd, 40, 10, 1339 – 1341, 2004. doi.org/10.1007/s10593-005-0076-9
V.V. Orysyk, Heterocyclization of 2-(2-propenylthio)-4(1H)-quinazolinone under the influence of electrophilic agents / V. V. Orysyk,; A. A. Dobosh, Yu. L Zborovskii, V. I. Staninets, S. M. Khripak // Ukrainskii Khimicheskii Zhurnal (Russian Edition) (2001), 67(9-10), 46-48
Ким Д.Г., Меркуроциклизация 2-аллилтиопиридинов / Ким Д.Г., Слепухин П.А. Меркуроциклизация 2-аллилтиопиридинов. // ХГС, 1999, 12, 1694.
Perie, J.J.; Reaction d’aminomercuration–VII: Heterocyclisation intramoleculaire d’amines ethyleniques: Etude des differents parameters / Perie, J. J.; Laval, J. P.; Roussel, J.; Lattes, A. // Tetrahedron. 1972, 28, 675–699. doi:10.1016/0040-4020(72)84031-6
Roussel, J.; Reaction d’aminomercuration VIII: Stereochimie /Roussel, J.; Perie, J.J.; Laval, J.P.; Lattes, A. // Tetrahedron. 1972, 28, 701–716. doi:10.1016/0040-4020(72)84032-8].
Peçanha, E.P.; Highly diastereoselective mercury-mediated synthesis of functionalized 2-azabicyclo[3.3.0]octane derivatives / Peçanha, E. P.; Verli, H.; Rodrigues, C. R.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. M. // Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1607–1611. doi:10.1016/s0040-4039(02)00074-6
Amoroso, R.; Synthesis of L and D α-amino acids from chiral amidals / Amoroso, R.; Cardillo, G.; Tomasini, C. // Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6413–6416. doi:10.1016/s0040-4039(00)97079-5
Takacs, J. M.; A Removable Auxiliary for Amidomercuration Reactions: The Stereocontrolled Preparation of Vicinal Amino Alcohols / Takacs, J. M.; Helle, M. A.; Yang, L. //Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1777–1780. doi:10.1016/s0040-4039(00)99577-7
Takacs, J. M.; A removable auxiliary for amidomercuration reactions: The stereoselective preparation of substituted n-acyl pyrrolidines and piperidines / Takacs, J. M.; Helle, M. A.; Takusagawa, F. // Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7321–7324. doi:10.1016/s0040-4039(00)70687-3
Larock, R. C.; Mercury in Organic Chemistry. 26.’ Synthesis of Heterocycles via Intramolecular Solvomercuration of Aryl Acetylenes / Larock, R. C.; Harrison, L. W. // J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4218–4227. doi:10.1021/ja00327a026
Biswas, G.; Mercuric Chloride and Iodide Mediated Cyclization of Tethered Alkynedithioacetals as a General Route to Five- and Six-Membered Rings: Tuning of Regioselectivity by Alkyne Substitution / Biswas, G.; Ghorai, S.; Bhattacharjya, A. // Org. Lett. 2006, 8, 313–316. doi:10.1021/ol0527274
Namba, K.; Hg(OTf)2-Catalyzed Cyclization of N-Tosylanilinoallylic Alcohols to 2-Vinylindolines / Namba, K.; Nakagawa, Y.; Yamamoto, H.; Imagawa, H.; Nishizawa, M. // Synlett. 2008, 1719–1723. doi:10.1055/s-2008-1077881
Kurisaki, T.; Hg(OTf)2-Catalyzed cycloisomerization of 2-ethynylaniline derivatives leading to indoles / Kurisaki, T.; Naniwa, T.; Yamamoto, H.; Imagawa, H.; Nishizawa, M. // Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1871–1874. doi:10.1016/j.tetlet.2006.12.120
Müller, T. E.; Intramolecular hydroamination of alkynes catalysed by late transition metals / Müller, T. E.; Pleier, A.-K. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 583. doi:10.1039/a808938h
Zhang, J.; An efficient access to novel 2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-1,6-diones via intramolecular alkyne hydroamination (16-9495SP)/Zhang,J.; Haider, N. //ARKIVOC.2016, No. iii, 125–133. doi:10.3998/ark.5550190.p009.495
X. Wang, R. Liu, Sh. Zhang , T. Zhou, X. Zhao, K. Lu. Visible-light-induced radical cyclization of N-allylbenzamide with, Bis(difluoroacetoxy)iodo]benzene to difluoromethylated dihydroisoquinolinones // Tetrahedron Lett. 96 (2022) 153761. Doi /doi.org/10.1016/j.
tetlet.2022.153761
T. Tsujihara, Synthesis of 6,7-benzene-fused tropane derivatives from isoindoline-aminal hybrid compound / T. Tsujihara, R. Sasaki, M. Fukkoshi, S. Hatakeyama, T. Takehara, T. Suzuki, T. Kawano // Tetrahedron Lett., 95, (2022), 153724. Doi.org/10.1016/ j.tetlet. 2022.153724
W. Guo, Copper-catalyzed radical cascade cyclization of 2-(allyloxy)arylaldehydes towards chroman4-one derivatives / W. Guo, L. Gui, X. Chen, Zh. Dai, L. Wang, X. Wang. // Tetrahedron Lett., 94, (2022) 153605. Doi.org/10.1016/j.tetlet.2021.153605
N. Tsuchiya, Atom-transfer radical cyclization of α-bromocarboxamides under organophotocatalytic conditions / N. Tsuchiya, Y. Nakashima, G. Hirata, T. Nishikata. // Tetrahedron Lett., 69, (2021) 152962. Doi.org/10.1016/ j.tetlet.2021.152962
K. Lu, Visible-light induced radical aryldifluoromethylation of N-arylacrylamides by bis(difluoroacetoxy)iodo] benzene / K. Lu, L. Lei, Q. Wei, T. Zhou, X. Jia, Q. Li, X. Zhao. // Tetrahedron Lett., 67, (2021) 152864. Doi.org/10.1016/j.tetlet.2021.152864
M.-J. Ma, Difluoroalkylation of alkenes promoted by noncovalent interaction: A general method for the synthesis of difluoro-contained dihydrobenzofurans and indolins / M.-J. Ma, J. Jia, G. Yan, C. Yin, W. Yu, P. Guo, L. Zhao, Ch.-Y. He. Tetrahedron Lett., 67, (2020) 152558. Doi.org/10.1016/j. tetlet.2021.152558
N. Ding, NIS-promoted intramolecular cyclization of allenamides for the synthesis of tetrahydro-βсarbolines / N. Ding, X.-F. Zhong, X.-J. Tan, L. Yang, T. Hong, X.-X. Li, Z.-G. Zhao. // Tetrahedron Lett., 81, (2021) 153334. doi.org/10.1016/ j.tetlet.2021.153334
M. Alvarado, Synthesis of 3,3-disubstituted allyl isoindolinones via Pd-catalyzed decarboxylative allylic alkylation / M. Alvarado, M. Loo, H. Adler, C. Arnall, K. Amsden, G. Martinez, R. Navarro // Tetrahedron Lett., 148, (2024) 155242. doi.org/10.1016/j.tetlet.2024.155242
Chida, N.; Chiral and stereoselective total synthesis of (-)-mesembranol starting from D-glucose / Chida, N.; Sugihara, K.; Ogawa, S. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 901. DOI:10.1039/C39940000901
Matzanke, N.; A Concise Approach to the Tricyclic Core of the Cytotoxic Marine Alkaloid Madangamine A / Matzanke, N.; Gregg, R. J.; Weinreb, S. M.; Parvez, M. // J. Org. Chem. 1997, 62, 1920. DOI: 10.1021/jo970208b
Кононова Л.И., Синергидное действие катионного пептида хоминина и нового дезинфектанта на основе изохинолина на образование биоплёнок полирезистентных стафилококков / Кононова Л.И., Пьянков И.А., Смоляк А.А., Шкляев Ю.В., Коробов В.П. // Антибиотики и Химиотерапия. 2020;65(5-6):11-18 doi.org/10.37489/0235-2990-2020-65-5-6-11-18 09.
